Lapachol

Lapachol – organiczny związek chemiczny, pochodna naftochinonu.

Lapachol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 4-hydroksy-3-(3-metylobut-2-enylo)naftaleno-1,2-dion
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C15H14O3
Masa molowa	242,27 g/mol
Wygląd	żółte kryształy
Identyfikacja
Numer CAS	84-79-7
PubChem	3884
SMILES CC(=CCC1=C(C2=CC=CC=C2C(=O)C1=O)O)C
InChI InChI=1S/C15H14O3/c1-9(2)7-8-12-13(16)10-5-3-4-6-11(10)14(17)15(12)18/h3-7,16H,8H2,1-2H3 InChIKey CWPGNVFCJOPXFB-UHFFFAOYSA-N, CIEYTVIYYGTCCI-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 141–143 °C[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-02-07] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[1] Uwaga Zwroty H H302, H312, H315, H319, H332, H335 Zwroty P P261, P280, P305+P351+P338 Numer RTECS QL8750000
Podobne związki
Podobne związki	naftochinon, juglon
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Jest substancją o właściwościach przeciwnowotworowych. Posiada też działanie przeciwbakteryjne i silne właściwości bakteriobójcze oraz przeciwwirusowe (m.in. przeciw wirusowi opryszczki typu I i II, wirusowi grypy czy też wirusowi pryszczycy). Mikrobami wrażliwymi na działanie lapacholu są między innymi brucella (Brucella), bielnik biały (Candida albicans), gronkowiec złocisty (Staphylococcus aureus) oraz Tricophyton mentagrophytes.

Ze względu na toksyczne efekty uboczne jego zastosowanie jako leku jest podawane w wątpliwość^[2][3][4][5].

Stosowany do barwienia tekstyliów i tkanin poliamidowych.