Likopen

Likopen, E160d – organiczny związek chemiczny z grupy karotenów, węglowodór nienasycony o budowie podobnej do kauczuku naturalnego. Należy do rodziny naturalnych pigmentów występujących u roślin i zwierząt. Ma silne właściwości przeciwutleniające^[3].

Likopen

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-oktametylodotriakonta-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-tridekaen Inne nazwy i oznaczenia E160d; γ,γ-karoten; ψ,ψ-karoten
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C40H56
Masa molowa	536,87 g/mol
Wygląd	ciemnoczerwone ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS	502-65-8
PubChem	446925
DrugBank	DB11231
SMILES CC(=CCC/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C/C=C(/C=C/C=C(/CCC=C(C)C)\C)\C)\C)/C)/C)/C)C
InChI InChI=1S/C40H56/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(9)29-15-25-35(5)21-11-12-22-36(6)26-16-30-40(10)32-18-28-38(8)24-14-20-34(3)4/h11-12,15-22,25-32H,13-14,23-24H2,1-10H3/b12-11+,25-15+,26-16+,31-17+,32-18+,35-21+,36-22+,37-27+,38-28+,39-29+,40-30+ InChIKey OAIJSZIZWZSQBC-GYZMGTAESA-N
Właściwości Temperatura topnienia 175 °C[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS[2].
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Występowanie

Dietetyczne źródła likopenu^[4]

Surowiec	mg w jednostce objętości
Pasta pomidorowa	75 na 237 ml (cup)
Sok pomidorowy	22 na 237 ml (cup)
Pomidory	4,6 na 237 ml (cup)
Keczup	2,5 na łyżkę stołową
Grejpfrut różowy	3,4 w całym owocu
Fasola z puszki	1,3 na 237 ml (cup)

Likopen występuje obficie w rokitniku^[5], pomidorach, przepękli indochińskiej, gujawie, melonach^{[6][niewiarygodne źródło?]} oraz innych czerwonych owocach (arbuzy, czerwone grapefruity, owoce dzikiej róży)^[7].

Ze względu na wysoką odporność podczas obróbki cieplnej, oraz dobrą rozpuszczalność w tłuszczach, jest łatwo przyswajalnym karotenoidem^[8].

Likopen występuje w owocach i warzywach głównie w formie all-trans-izomerów^[4][9], dopiero po obróbce termicznej uzyskuje formę cis-izomerów^[9], które to izomery są lepiej bioprzyswajalne^[10]. Stosuje się w tym celu proces izomeryzacji.

Otrzymywanie

Na skalę przemysłową likopen jest ekstrahowany z pomidorów^[7][11] i czerwonych grejpfrutów^[11].

Działanie zdrowotne

Likopenowi przypisywane jest skutecznie oddziaływanie przeciw procesom nowotworzenia, jednak mechanizm tego zjawiska nie został do końca poznany. Sądzi się, że powoduje on odbudowanie połączeń międzykomórkowych, podobnie jak ma to miejsce w przypadku innych karotenoidów. Produkty zawierające likopen są polecane mężczyznom będącym w grupie ryzyka wystąpienia raka prostaty lub już walczącym z tą chorobą^[12] (likopen w największym stopniu kumuluje się w komórkach prostaty)^[8]. Spożywaniu produktów bogatych w likopen przypisywane jest obniżanie ryzyka ostrego zawału mięśnia sercowego, wystąpienia choroby wieńcowej i ryzyka zgonu z powodu choroby wieńcowej^[12].

U szczurów poddanych leczeniu cyklosporyną A likopen zmniejszał toksyczny wpływ cyklosporyny A na jądra i właściwości nasienia (spermy), co tłumaczy się jego działaniem przeciwutleniającym^[13].

Zastosowanie

Likopen znajduje zastosowanie jako barwnik w przemyśle spożywczym. Barwi się nim np.: batoniki odżywcze, zupy, jogurty, napoje gazowane oraz produkty żelujące^[11].