Nitrometan

Nitrometan – organiczny związek chemiczny posiadający grupę nitrową, używany jako składnik paliw modelarskich, lotniczych i rakietowych paliw silnikowych. Jego obecność w benzynie powoduje wzrost mocy silnika w porównaniu ze stosowaniem zwykłej benzyny.

Nitrometan

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) nitrometan
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	CH3NO2
Masa molowa	61,04 g/mol
Wygląd	przezroczysta, bezbarwna, oleista ciecz[1]
Identyfikacja
Numer CAS	75-52-5
PubChem	6375
SMILES C[N+]([O-])=O
InChI InChI=1S/CH3NO2/c1-2(3)4/h1H3 InChIKey LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,133 g/cm³[1]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie 105 g/l (20 °C)[2] w innych rozpuszczalnikach etanol: bez ograniczeń[1] Temperatura topnienia −29 °C[2] Temperatura wrzenia 100–103 °C[1] Temperatura rozkładu 200–220 °C (wybuchowo)[2] logP −0,33[2] Kwasowość (pKa) 10,21[3] Lepkość 0,61 mPa·s (25 °C)[2]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[4] Uwaga Zwroty H H226, H302+H332, H351, H361d Zwroty P P202, P210, P233, P301+P312, P304+P340+P312, P308+P313 Temperatura zapłonu 36 °C (zamknięty tygiel)[2] Temperatura samozapłonu 415 °C[2] Granice wybuchowości 7,1–63%[2] Numer RTECS PA9800000
Podobne związki
Podobne związki	nitroetan, tetranitroetan, tetratlenek diazotu, etan
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Nitrometan jest szczególnie popularny w mieszankach paliwowych dla modelarzy. Paliwa te zawierają od 1 do 40% nitrometanu, metanol oraz mieszankę olejów smarujących.

Otrzymywanie

Nitrometan można otrzymać m.in. w reakcji bromku lub jodku metylu z azotynem srebra (metoda Meyera stosowana do otrzymywania nitroparafin oraz nitroolefin typu allilowego) w niepolarnych mediach (eter dietylowy, pentan, heksan). W niskich temperaturach głównym produktem jest nitrometan. Wzrost temperatury stymuluje powstawanie azotynu alkilowego:

2CH
3X + 2AgNO
2 → CH
3NO
2 + CH
3ONO + 2AgX↓

Inną możliwością jest wykorzystanie metody Cornbluma będącej modyfikacją procesu opisanego wyżej. W reakcji tej w roli generatora jonów azotynowych stosuje się azotyn sodu. Reakcja w odróżnieniu od procesu Meyera biegnie w układzie homogenicznym i silnie polarnych rozpuszczalnikach (DMSO, DMF). Chociaż wydajność procesu jest niższa, to znacznie niższy koszt azotynu sodu kompensuje tę niedogodność.

Kolejną metodą otrzymywania jest reakcja kwasu chlorooctowego z azotynem sodowym w środowisku zobojętnionym NaOH wobec fenoloftaleiny. Podczas destylacji otrzymuje się mieszaninę wody i nitrometanu, który oddziela się i ponownie destyluje.

ClCH
2COOH + NaNO
2 + NaOH → CH
3NO
2 + NaCl + NaHCO
3