Pirazyna

Pirazyna, 1,4-diazyna – heteroaromatyczny organiczny związek chemiczny.

Pirazyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) pirazyna Inne nazwy i oznaczenia p-diazyna, 1,4-diazyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H4N2
Masa molowa	80,09 g/mol
Wygląd	białe kryształki
Identyfikacja
Numer CAS	290-37-9
PubChem	9261
SMILES c1cnccn1
InChI InChI=1S/C4H4N2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H InChIKey KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,0311 g/cm³ (61 °C)[1]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie rozpuszczalna[1] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalna w etanolu, eterze dietylowym i acetonie, słabo w CCl 4[1] Temperatura topnienia 52,30 °C[1] Temperatura wrzenia 116,3 °C[1] Punkt krytyczny 354 °C[2]; 6,49 MPa[2]; 0,356 g/cm³[2] Kwasowość (pKa) 0,65 (20 °C)[3] Współczynnik załamania 1,4953 (589 nm, 61 °C)[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[4] Niebezpieczeństwo Zwroty H H228, H315, H319, H335 Zwroty P P210, P261, P305+P351+P338 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[5] 2 2 3   Numer RTECS UQ2015000 Dawka śmiertelna LD50 2730 mg/kg (szczur, dootrzewnowo)[6]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymywanie

Pirazyna może zostać otrzymana metodą opisaną przez Wilhelma Staedela i Leopolda Rügheimera w 1876 roku, w której 2-chloroacetofenon reaguje z amoniakiem, a produkt tej reakcji jest następnie utleniany^[7]. Podobną metodą jest synteza Gutknechta^[8].

Zastosowanie

Pochodne pirazyny znajdują zastosowanie m.in. w medycynie. Przykładami takich związków są bortezomib o działaniu cytostatycznym bądź pirazynamid będący lekiem przeciwgruźliczym^[9]. Niektóre pochodne pirazyny występują naturalnie, np. tetrametylopirazyna występująca w Ligusticum striatum, bylinie z rodziny selerowatych, która może przyczyniać się do zmniejszania ilości rodników w organizmie^[10].