Purpuryna

Purpuryna^[a], 1,2,4-trihydroksyantrachinon – organiczny związek chemiczny, trójhydroksylowa pochodna antrachinonu. Stosowana do barwienia bawełny, jako barwnik mikroskopowy i odczynnik do wykrywania związków boru. Ponadto jest wykorzystywania do otrzymywania innych barwników^[2].

Purpuryna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1,2,4-trihydroksyantraceno-9,10-dion Inne nazwy i oznaczenia 1,2,4-trihydroksyantrachinon, C.I. 58205
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C14H8O5
Masa molowa	256,21 g/mol
Wygląd	pomarańczowoczerwone, pomarańczowożółte[1] lub czerwonawe[2] igły
Identyfikacja
Numer CAS	81-54-9
PubChem	6683
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=C(C2=O)C(=C(C=C3O)O)O
InChI InChI=1S/C14H8O5/c15-8-5-9(16)14(19)11-10(8)12(17)6-3-1-2-4-7(6)13(11)18/h1-5,15-16,19H InChIKey BBNQQADTFFCFGB-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 6,4 mg/l[3][4] w innych rozpuszczalnikach bardzo dobrze rozpuszczalna: etanol, benzen, kwas octowy[1] rozpuszczalna: eter dietylowy[1] Temperatura topnienia 259 °C[1] logP 1,84 Kwasowość (pKa) [3]
Podobne związki
Podobne związki	alizaryna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Po raz pierwszy została wyizolowana w czystej formie przez Pierre’a Jeana Robiqueta i Jean-Jacques’a Colina w 1827 roku z korzenia marzany barwierskiej^[6][7] (korzeń marzany stosowany był w technikach barwienia już w XIII w.^[8]). Współcześnie otrzymuje się ją przez utlenianie alizaryny (1,2-dihydroksyantrachinonu) lub chinizaryny (1,4-dihydroksyantrachinonu)^[9].

Uwagi

1. Nazwa purpuryna stosowana była dawniej do wszelkich farb o kolorze przypominającym złoto^[5].