Reakcja SN2

S_N2 – uniwersalnie stosowany w chemii organicznej symbol dla reakcji chemicznej substytucji nukleofilowej zachodzącej poprzez mechanizm dwucząsteczkowy.

Reakcja przebiega w jednym etapie ze stanem przejściowym. W przypadku, gdy reakcja zachodzi przy asymetrycznym atomie węgla, następuje inwersja konfiguracji absolutnej^[1]. W przypadku gdy zachodzi przy atomie fosforu^[2], siarki^[3] czy krzemu^[4], może w niektórych przypadkach dochodzić do powstawania związku przejściowego, który może ulec pseudorotacji, co w efekcie prowadzi do retencji konfiguracji absolutnej lub racemizacji.

Mechanizm reakcji

Reakcja rozpoczyna się od ataku nukleofila na atom centralny z przeciwnej strony, niż zajmuje grupa odchodząca. W przypadku reakcji przy atomie węgla powstaje stan przejściowy o budowie podwójnej piramidy trygonalnej, w której atom ten jest chwilowo pięciowiązalny, a trzy podstawniki, które nie biorą udziału w reakcji, umiejscowione są w jednej płaszczyźnie, prostopadłej do osi wiązań nukleofil - atom węgla – grupa odchodząca. W drugim etapie od stanu przejściowego odrywa się grupa odchodząca, atom węgla staje się ponownie czterowiązalny, a trzy podstawniki, nie biorące udziału w reakcji, ulegają przemieszczeniu w stronę grupy odchodzącej^[1].

Schemat mechanizmu reakcji S_N2 bromoetanu z jonem hydroksylowym.

Typowe reakcje konkurencyjne dla S_N2 to reakcja S_N1 lub eliminacja E2^[5].