Sacharyna

Sacharyna (E954), C₇H₅NO₃S – organiczny związek chemiczny, imid kwasu o-sulfobenzoesowego stosowany jako sztuczny środek słodzący. Została odkryta w 1879 roku przez Ira Remsena i Constantina Fahlberga z Johns Hopkins University w USA.

Sacharyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1,1-diokso-1,2-benzotiazol-3-on Inne nazwy i oznaczenia E954, imid kwasu 2-sulfobenzoesowego, sulfimid o-benzoesowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H5NO3S
Masa molowa	183,18 g/mol
Wygląd	białe, krystaliczne ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS	81-07-2
PubChem	5143
DrugBank	DB12418
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=O)NS2(=O)=O
InChI InChI=1S/C7H5NO3S/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)12(10,11)8-7/h1-4H,(H,8,9) InChIKey CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,828 g/cm³[1]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie dobra[2] Temperatura rozkładu 228 °C[1] Kwasowość (pKa) 2
Niebezpieczeństwa Numer RTECS DE4200000
Podobne związki
Podobne związki	ftalimid, ninhydryna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Sacharyna jest ok. 300 do 500 razy słodsza od sacharozy^[2] (stężenie, przy którym jest już wyczuwalna to 23 μmol/L – dla porównania: glukoza 80 mmol/l, a NaCl 100 μmol/l), nie posiada jednak wartości odżywczych (nie jest trawiona przez organizm człowieka). Nie powoduje próchnicy. Gorzkawo-metaliczny posmak maskuje jej stosowanie w mieszankach z cyklaminianami oraz aminokwasami.

Sacharyna jest białą, krystaliczną substancją o temp. topnienia 228 °C. Trudno rozpuszczalna w zimnej, lepiej we wrzącej wodzie. Dobrze rozpuszcza się w glicerynie, eterze, benzenie, chloroformie itd. Najczęściej stosowana jako sól sodowa (sacharynian sodu; rozp. 670 g/l), rzadziej potasowa i wapniowa^[3][4]. Stabilna w pH 2-7 i temperaturze poniżej 150 °C. Szybko ulega biodegradacji.

Szkodliwość

Badania sacharyny z lat 60. i 70. wskazywały, że substancja ta może być karcynogenem. W roku 1977 stwierdzono zwiększenie częstości występowania raka pęcherza moczowego u szczurów przyjmujących duże dawki sacharyny, co było bezpośrednią przyczyną zakazania stosowania tego związku w Kanadzie^{[potrzebny przypis]}. Natomiast w USA protesty ze strony osób chorych na cukrzycę spowodowały ogłoszenie moratorium na podobny zakaz, wymagane natomiast było podawanie informacji o możliwym działaniu rakotwórczym.

Kolejne badania nie dały jednoznacznej odpowiedzi na pytanie o potencjalną szkodliwość sacharyny u zwierząt, natomiast nigdy nie powiązano sacharyny ze zwiększoną zapadalnością na nowotwory u ludzi. Uznaje się, że ryzyko jest znikome^[5]. Ostatecznie badania na szczurach uznane zostały za nieadekwatne do ludzi i w 2000 r. Kongres Stanów Zjednoczonych wycofał wymóg podawania ostrzeżeń o ryzyku zdrowotnym spożywania produktów zawierających sacharynę.