Ácido acetilsalicílico
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O ácido acetilsalicílico ou AAS (C9H8O4), conhecido popularmente como aspirina, nome de uma marca que se tornou de uso comum, é um fármaco da família dos salicilatos. É utilizado como medicamento para tratar a dor (analgésico), a febre (antipirético) e a inflamação (anti-inflamatório),[2] devido ao seu efeito inibidor, não selectivo, da ciclo-oxigenase.
Ácido acetilsalicílico Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | 2-acetoxybenzoic acid ou 2-(Acetyloxy)benzoic acid |
Outros nomes | aspirina |
Identificadores | |
Número CAS | 50-78-2 |
PubChem | 2244 |
Número EINECS | 200-064-1 |
ChemSpider | 2157 |
KEGG | C01405 |
MeSH | Acetard |
ChEBI | CHEBI:13719 |
Código ATC | A01AD05,B01AC06, N02BA01 |
SMILES |
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InChI | InChI=1S/C9H8O4/c1-6(10)13-8-5-3-2-4-7(8)9(11)12/h2-5H,1H3,(H,11,12) |
DCB n° | 00089 |
Primeiro nome comercial ou de referência | Aspirina, Aspirina Buffered, Aspirina Prevent e Aspirina Cardio |
Propriedades | |
Fórmula química | C9H8O4 |
Massa molar | 180.14 g mol-1 |
Densidade | 1,39 g/cm3 |
Ponto de fusão |
135 °C |
Ponto de ebulição |
140 °C |
log P | 1.3101 |
Farmacologia | |
Biodisponibilidade | rápida e completa |
Via(s) de administração | via oral e retal |
Metabolismo | hepático |
Meia-vida biológica | 300–650 mg dose: 3.1–3.2 h 1 g dose: 5h 2 g dose: 9h |
Ligação plasmática | 99,5% |
Excreção | renal |
Riscos associados | |
LD50 | 400 mg/kg-1 estimado em humanos[1] |
Compostos relacionados | |
Sais relacionados | Acetilsalicilato de cálcio Aspirinato de cobre |
Compostos relacionados | Ácido salicílico (ácido 2-hidroxibenzoico) |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
É também utilizado para tratar inflamações específicas tais como a síndrome de Kawasaki, a pericardite ou a febre reumática.[2] Se administrada a aspirina pouco depois dum ataque cardíaco, o risco de morte diminui e seu uso a longo prazo ajuda a prevenir ataques cardíacos, acidentes vasculares cerebrais e coágulos sanguíneos em pessoas suscetíveis.[2] Pode diminuir o risco de padecer de certos tipos de cancro, especialmente do cancro colorrectal.[3] No tratamento de dor ou febre, os efeitos começam a fazer-se sentir cerca de trinta minutos depois.[2] O ácido acetilsalicílico é o anti-inflamatório não esteroide (AINE) por excelência e funciona de forma idêntica a outros AINE, ainda que bloqueie o normal funcionamento das plaquetas (antiagregante plaquetar).[2]
Entre os efeitos secundários mais comuns estão a dispepsia e os efeitos secundários mais importantes a úlcera péptica, a perfuração do estômago e o agravamento da asma.[2] O risco de hemorragia aumenta em pessoas mais velhas, consumidores de álcool, doutros anti-inflamatórios não esteroides ou de anticoagulantes.[2] A aspirina não se recomenda em mulheres que se encontrem na última fase da gestação.[2] No geral, também não é recomendada a crianças com infecções, devido ao risco de sofrer a síndrome de Reye, e em doses elevadas pode provocar tinidos (zumbido nos ouvidos).[2]
O ácido salicílico, presente nas folhas do salgueiro (Salix), tem sido utilizado pela humanidade há pelo menos 2400 anos.[4][5] O ácido acetilsalicílico foi sintetizado pela primeira vez pelo químico francês Charles Frédéric Gerhardt em 1853, ao combinar o salicilato de sódio com cloreto de acetila.[6] Na segunda metade do século XIX outros químicos descreveram a sua estrutura química e criaram métodos mais eficientes para sua síntese.[6]:69–75 Em 1897, os cientistas da Bayer começaram a estudar a aspirina como um possível substituto menos irritante que os medicamentos de salicilato comuns.[6]:69–75 No entanto, antes de 1899, a Bayer conferiu ao fármaco o nome Aspirina e passou a comercializar a marca em todo mundo,[7] os direitos da empresa sobre a marca perderam-se ou foram vendidos em muitos países. A sua popularidade cresceu durante a primeira metade do século XX, o que conduziu a uma forte concorrência entre diferentes marcas e produtos cujo princípio activo era o ácido acetilsalicílico.[8]
A aspirina é um dos medicamentos mais utilizados no mundo, com um consumo estimado em 40 000 toneladas anuais, o que representa entre 50 000 e 120 000 milhões de pastilhas.[4][9] Consta na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial de Saúde, onde se classificam os medicamentos essenciais que todo o sistema de saúde deve ter.[10] A aspirina também está disponível como medicamento genérico[2] e o custo por grosso nos países desenvolvidos em 2014 estava entre os 0,002 e 0,025 dólares (USD) por dose.[11] No caso dos Estados Unidos, em 2015 um mês de medicação acarretava um custo em media inferior a 25 dólares (USD).[12]