Ácido fenoxiacético

O ácido fenoxiacético é um composto orgânico com odor que lembra o mel. É modelo estrutural e intermediário na síntese de diversos herbicidas (Auxinas sintéticas, tais como o Agente Laranja), fungicidas, aromatizantes e corantes.

Ácido fenoxiacético
Ácido fenoxiacético (modelo bola-e-bastão)
Nomes
Nome IUPAC	2-fenoxietanóico
Ácido fenoxiacético Identificadores Número CAS 122-59-8 PubChem 19188
Ácido fenoxiacético Propriedades Fórmula química C8H8O3 Massa molar 152,15 g·mol-1 Aparência pó branco ou esbranquiçado,[1] cristais em forma de agulha[2] Ponto de fusão 98–100 °C[1][1] Ponto de ebulição 285 °C[1] Solubilidade em água 12 g·l-1[1] Solubilidade solúvel em ácido acético, etanol e éter dietílico[2] Acidez (pKa) 3,17 (25 °C)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Preparação

O ácido fenoxiacético pode ser obtido pelo tratamento do fenol e do ácido cloroacético com uma solução de hidróxido de sódio .^[3] A solução alcalina subtrai o próton do grupamento hidroxila do fenol. O íon fenolato assim formado realiza um ataque nucleofílico no carbono ß do ácido cloroacético, com ruptura da ligação cloro-carbono e formação do íon cloreto.

Propriedades e utilização

O ácido fenoxiacético forma cristais incolores ou quase, pouco solúveis em água. É um ácido de força moderada (pK_a 3,17), de fortes propriedades antissépticas.

Referências

1. Catálogo da Merck Ácido fenoxiacético acessado em
2. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Phenoxyessigsäure im Lexikon der Chemie, acessado em 6 de Setembro de 2008.
3. P. Giacosa: Vortheilhafte Darstellung der Phenolglycolsäure und über die Pyrogalloltriglycolsäure, in: J. Prakt. Chem., 1879, 19, S. 396–399.

Referências

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