Ácido p-toluenossulfônico

Ácido p-toluenossulfônico (PTSA, do inglês p - toluenesulfonic acid) é um composto orgânico com a fórmula CH₃C₆H₄SO₃H. TsOH, como é abreviado, é um sólido branco solúvel em água, álcoois e outros solventes orgânicos polares. Mais frequentemente, TsOH refere-se ao monohidrato, TsOH^.H₂O.

Ácido p-toluenossulfônico[1]
P-Toluenesulfonic acid
Nomes
Nome IUPAC	4-methylbenzenesulfonic acid
Outros nomes	Ácido 4-toluenossulfônico ácido tósico PTSA
Ácido p-toluenossulfônico Identificadores Número CAS 104-15-4 6192-52-5 (monohidrato) SMILES   Cc1ccc(S(=O)(O)=O)cc1
Ácido p-toluenossulfônico Propriedades Fórmula química C7H8O3S Massa molar 172.20 g/mol Aparência sólido incolor (a branco) Ponto de fusão 106-107 °C 103-106 °C (monohidrato) Ponto de ebulição 140 °C at 20 mmHg Solubilidade em água 67g/100 ml Acidez (pKa) -2.8
Ácido p-toluenossulfônico Estrutura Forma molecular tetrahédrico em S
Ácido p-toluenossulfônico Riscos associados Principais riscos associados irritante da pele Frases R 36/37/38 Frases S 26
Ácido p-toluenossulfônico Compostos relacionados Compostos relacionados Tolueno Ácido benzenossulfônico
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

TsOH é um forte ácido orgânico, aproximadamente um milhão de vezes mais forte que o ácido benzóico. É um dos poucos ácidos fortes que é sólido, desde que convenientemente mantido livre da umidade do ar, como por exemplo, quando manuseado para ser pesado em laboratório ou em formulações. Também diferentemente de alguns ácidos fortes minerais (especialmente ácido nítrico, ácido sulfúrico e ácido perclórico), o TsOH não é um oxidante.

Preparação e manuseio

TsOH é preparado em escala industrial pela sulfonação do tolueno. Ele hidrata-se facilmente. Impurezas comuns incluem ácido benzenossulfônico e ácido sulfúrico. As impurezas podem ser removidas por recristalização da sua solução aquosa concentrada, seguida por secagem azeotrópica com tolueno.^[2]

Usos

O ácido p-toluenossulfônico encontra uso em síntese orgânica como um catalisador ácido "organo solúvel". Exemplos de usos:

• Acetalização de um aldeído.^[3]
• Esterificação de ácidos carboxílicos.^[4]
• Transesterificação de um éster.^[5]

Ver também

• Tosil
• p-Toluenossulfonato de colidina

Referências

1. Merck Index, 11th Edition, 9459.
2. Perrin, D. D. and Armarego, W. L. F., Purification of Laboratory Chemicals, Pergamon Press: Oxford, 1988.
3. H. Griesser, H.; Öhrlein, R.; Schwab, W.; Ehrler, R.; Jäger, V. (2004). «3-Nitropropanal, 3-Nitropropanol, and 3-Nitropropanal Dimethyl Acetal». Org. Synth. !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link); Coll. Vol., 10
4. Furuta, K. Gao, Q.-z.; Yamamoto, H. (1998). «Chiral (Acyloxy)borane Complex-catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde». Org. Synth. !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link); Coll. Vol., 9
5. Imwinkelried, R.; Schiess, M.; Seebach, D. (1993). «Diisopropyl (2S,3S)-2,3-O-isopropylidenetartrate». Org. Synth. !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link); Coll. Vol., 8