1,2-Benzenoditiol

1,2-Benzeneditiol ou benzeno-1,2-ditiol é o composto organossulfurado com fórmula C₆H₄(SH)₂. Este líquido incolor viscoso consiste de um anel benzênico com um par de grupos tiol adjacentes. A base conjungada desde composto diprótico seve como agente quelante em química de coordenação e um bloco de construção para a síntese de outros compostos organossulfurados.^[1]

1,2-Benzenoditiol
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Nomes
Nome IUPAC	Benzene-1,2-dithiol
Outros nomes	1,2-Dimercaptobenzeno
1,2-Benzenoditiol Identificadores Número CAS 17534-15-5 PubChem 69370 ChemSpider 13840080 SMILES   C1=CC=C(C(=C1)S)S InChI   InChI=1/C6H6S2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,7-8H Key:JRNVQLOKVMWBFR-UHFFFAOYAM
1,2-Benzenoditiol Propriedades Fórmula química C6H6S2 Massa molar 142.24 g/mol Aparência líquido incolor Densidade 1.236 g/mL Ponto de fusão 22-24 °C Ponto de ebulição 119-120 °C/17 mmHg Solubilidade em água Solúvel em água básica
1,2-Benzenoditiol Riscos associados Principais riscos associados odor desagradável Ponto de fulgor 219.2 °F (104 °C)
1,2-Benzenoditiol Compostos relacionados Outros aniões/ânions Benzeno-1,2-diol Compostos relacionados Benzenotiol
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Síntese

O composto é preparado por orto-litiação de benzenotiol usando butil-lítio (BuLi) seguido por sulfetação:^[2]

C₆H₅SH + 2 BuLi → C₆H₄SLi-2-Li + 2 BuH

C₆H₄SLi-2-Li + S → C₆H₄(SLi)₂

C₆H₄(SLi)₂ + 2 HCl → C₆H₄(SH)₂ + 2 LiCl

O composto foi primeiramente preparado do 2-aminobenzenotiol via diazotização.^[3] Alternativamente, forma-se do 1,2-dibromobenzeno.^[4]

Reações

Oxidação principalmente proporciona o dissulfeto polimérico.

Referências

1. Karlin, K. D.; Stiefel, E. I., Eds. “Progress in Inorganic Chemistry, Dithiolene Chemistry: Synthesis, Properties, and Applications” Wiley-Interscience: New York, 2003. ISBN 0-471-37829-1
2. D. M. Giolando; K. Kirschbaum (1992). «An efficient one-pot synthesis of 1,2-benzenedithiol from benzenethiol». Synthesis: 451–452. doi:10.1055/s-1992-26132
3. P. C. Guha and M. N. Chakladar (1925). J. Indian Chem. Soc. 2. 318 páginas
4. Aldo Ferretti. «1,2-Dimercaptobenzene». Org. Synth.; Coll. Vol., 5