Crotonaldeído

Crotonaldeído ou Aldeído crotônico é um composto químico com a fórmula CH₃CH=CHCHO. O composto existe como dois isômeros, E- e Z- dependendo da posições relativas dos grupos metil (CH3) e formil (formila) (CHO). O isômero E é o mais comum. Este líquido lacrimogênio é moderadamente solúvel em água e miscível em solventes orgânicos. Como um aldeído insaturado, o crotonaldeído é um versátil intermediário em síntese orgânica. Ocorre num variedade de produtos alimentícios, e.g. azeite de soja.^[1]

Crotonaldeído
Nomes
Nome IUPAC	(E)-2-Butenal
Outros nomes	Aldeído crotóinico β-Metacroleína
Fórmula molecular	C4H6O
Crotonaldeído Identificadores Número CAS 123-73-9 SMILES   O=C/C=C/C
Crotonaldeído Propriedades Massa molar 70.09 g/mol Densidade 0.846 g/cm3 Ponto de fusão -76.5 °C Ponto de ebulição 104.0 °C Solubilidade em água solventes orgânicos Índice de refracção (nD) 1.4362
Crotonaldeído Riscos associados NFPA 704 3 4 2   Frases R 11-24/25-26-37/38-41-48/22-50-68 Frases S 26-28-36/37/39-45-61
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Produção

Crotonaldeído é produzido pela condensação aldólica do acetaldeído:

2 CH₃CHO → CH₃CH=CHCHO + H₂O

Sua principal aplicação é como um precursor para produtos químicos finos (química fina). Ácido sórbico, um conservante alimentar, e trimetil-hidroquinona, um precursor da vitamina E, são preparados do crotonaldeído. Outros derivados incluem ácido crotônico e 3-metoxibutanol.^[1]

Crotonaldeído é uma molécula multifuncional que exibe diversas reatividades. É um excelente dienófilo proquiral.^[2] É um receptor de Michael. Adição de cloreto de metilmagnésio resulta em 3-penteno-2-ol.^[3]