Di-isopropilamida de lítio

Di-isopropilamida de lítio é o composto químico com a fórmula [(CH₃)₂CH]₂NLi. Geralmente abreviado LDA (do inglês lithium diisopropylamide), é uma base forte usada em química orgânica para a deprotonação de compostos fracamente ácidos. O reagente tem sido amplamente aceito porque é solúvel em solventes orgânicos não polares e é não pirofórico. O LDA é uma base não nucleofílica. A di-isopropilamida de potássio (KDA) é um composto similar, mas possuindo um cátion potássio ao invés de uma cátion lítio. O LDA é mais barato que o KDA e é mais amplamente usado.

Di-isopropilamida de lítio
Lithium diisopropylamide
Nomes
Nome IUPAC	Lithium diisopropylamide
Outros nomes	LDA
Di-isopropilamida de lítio Identificadores Número CAS 4111-54-0 PubChem 2724682 ChemSpider 2006804 SMILES   [Li+].[N-](C(C)C)C(C)C InChI   InChI=1/C6H14N.Li/c1-5(2)7-6(3)4;/h5-6H,1-4H3;/q-1;+1 Key:ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYAP
Di-isopropilamida de lítio Propriedades Fórmula química C6H14LiN or LiN(C3H7)2 Massa molar 107.1233 g/mol Densidade 0,86 g·cm-3 (25 °C)[1] Solubilidade em água solúvel em n-Hexano[1] Acidez (pKa) 36 (THF) [2]
Di-isopropilamida de lítio Riscos associados Principais riscos associados corrosivo Frases R R14, R17, R34 Frases S S16, S26, S36/37/39, S43, S45
Di-isopropilamida de lítio Compostos relacionados Amidas metálicas relacionados Amida de lítio Bis(trimetilsilil)amida de lítio Compostos relacionados Superbases
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Preparação e estrutura

Dímero LDA com THF coordenado aos cátions de Li

LDA é normalmente formado pelo tratamento de uma solução de tetraidrofurano (THF) resfriada (0 a −78 °C) de di-isopropilamina com n-butil-lítio.^[3]

Referências

1. Catálogo da Sigma-Aldrich, Di-isopropilamida de lítio, consultado em 9 de fevereiro de 2010.
2. David Evans Research Group
3. Smith, A. P.; Lamba, J. J. S.; Fraser, C. L. (2004). «Efficient Synthesis of Halomethyl-2,2'-Bipyridines: 4,4'-Bis(chloromethyl)-2,2'-Bipyridine». Org. Synth. !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link); Coll. Vol., 10

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