Diclorofenol-indofenol

2,6-Diclorofenol-indofenol (DCPIP, DCIP ou DPIP nas siglas em língua inglesa para Di Chloro Phenol Indo Phenol) é um composto químico usado como corante redox. Quando oxidado, DCPIP é azul com absorção máxima a 600nm; quando reduzido, DCPIP é incolor.

Diclorofenol-indofenol
Nomes
Outros nomes	Dicloroindofenol (); 2,6-Diclorofenolindofenol; 2,6-Dicloroindofenol; 2,6-Dicloro-4-[(4-hidroxifenil)imino]-2,5-ciclohexadien-1-ona
Diclorofenol-indofenol Identificadores Abreviação DCPIP, DCIP, DPIP Número CAS 956-48-9 PubChem 13726 ChemSpider 10661857 KEGG C00102 ChEBI 945 SMILES   Cl\C2=CC(=N/c1ccc(O)cc1)/C=C(/Cl)C2=O InChI   InChI=1/C12H7Cl2NO2/c13-10-5-8(6-11(14)12(10)17)15-7-1-3-9(16)4-2-7/h1-6,16H Key:CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYAL
Diclorofenol-indofenol Propriedades Fórmula química C12H7Cl2NO2 Massa molar 268.085 g mol-1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Estrutura

Formas tautoméricas do diclorofenol-indofenol.

O diclorofenol-indofenol é um derivado clorado do indofenol, contendo dois átomos de cloro ligados a um dos anéis da estrutura em posições orto (2 e/ou 6) em relação aos átomos de oxigênio. É formado por dois anéis hexagonais de átomos de carbono ligados a um átomo de nitrogênio (que está na forma de uma imina), sendo um desses anéis um anel benzênico e o outro um anel quinoide, ambos possuindo átomos de oxigênio ligados em posições para (posição 4), diametralmente opostos ao átomo de nitrogênio. Um desses oxigênios, o do anel quinoide, liga-se por ligação dupla ao carbono 4 do anel, enquanto o outro, ligado ao carbono 4 do anel benzênico, está presente na forma de um grupo -OH, constituindo um grupo fenol.

O DCPIP existe na forma de dois tautômeros interconversíveis: em um deles, os dois cloros estão ligados ao anel benzênico, e no outro, ao anel quinoide. O composto possui um leve caráter ácido, e uma vez desprotonado, o ânion resultante é estabilizado por ressonância, de forma que desaparece a diferença entre os dois tautômeros: o anel benzênico e o quinoide se misturam no híbrido de ressonância, adquirindo um caráter intermediário entre os dois tipos. Isso ajuda a deslocalizar a carga negativa por toda a estrutura, o que acentua seu caráter ácido. Esse ânion apresenta uma cor azul, enquanto a forma protonada é rosa pálida. O composto é disponível comercialmente como seu sal de sódio.^[1]

DCPIP é um agente oxidante suave que tende a receber dois elétrons, uma característica proveniente das propriedades do anel quinoide, impulsionada pela sua tendência à aromatização^[2] para formar um anel benzênico. Essa propriedade se torna mais acentuada em meio ácido, uma vez que a forma protonada carece do híbrido de ressonância entre os dois tipos de anéis, o que individualiza o anel quinoide e facilita sua redução.

Aplicações

O DCPIP pode ser usado para medir a taxa de fotossíntese. Ele faz parte da família de reagentes de Hill. Quando exposto à luz em um sistema fotossintético, o corante é descolorido por redução química. O DCPIP tem uma afinidade maior por elétrons do que a ferredoxina, e a cadeia transportadora de elétrons fotossintética pode reduzir o DCPIP como um substituto para o NADP⁺, que normalmente é o transportador de elétrons final na fotossíntese. À medida que o DCPIP é reduzido e se torna incolor, o aumento resultante na transmitância de luz pode ser medido usando um espectrofotômetro.

O DCPIP também pode ser usado como um indicador para vitamina C.^[3][4] Se a vitamina C, que é um bom agente redutor, estiver presente, o corante azul, que se torna rosa em condições ácidas, é reduzido a um composto incolor pelo ácido ascórbico. Esta reação é uma reação redox: a vitamina C (ácido ascórbico) é oxidada a ácido deidroascórbico, e o DCPIP é reduzido ao composto incolor DCPIPH
2 .

DCPIP (azul) + H⁺ → DCPIPH (rosa)

DCPIPH (rosa) + vitamina C → DCPIPH₂ (incolor)

Nesta titulação, quando todo o ácido ascórbico na solução tiver sido usado, não haverá elétrons disponíveis para reduzir o DCPIPH e a solução permanecerá rosa devido ao DCPIPH. O ponto final é uma cor rosa que persiste por 10 segundos ou mais, se não houver ácido ascórbico suficiente para reduzir todo o DCPIPH. Experimentos farmacológicos sugerem que o DCPIP pode servir como um quimioterápico pró-oxidante direcionado a células cancerígenas humanas em um modelo animal de melanoma humano; a morte de células cancerígenas induzida por DCPIP ocorre pela depleção de glutationa intracelular e regulação positiva do estresse oxidativo.^[5]

Veja também

• Indofenol
• Vitamina C
• Azul de metileno
• Ferredoxina

Referências

1. https://www.pro-analise.com.br/2-6-diclorofenolindofenol-dihidratado_1030280005-Merck?user=fox_proanalise
2. https://www.researchgate.net/figure/Aromatization-using-quinone-based-oxidants_fig1_354438040
3. VanderJagt DJ, Garry PJ, Hunt WC (junho de 1986). «Ascorbate in plasma as measured by liquid chromatography and by dichlorophenolindophenol colorimetry». Clin. Chem. 32 (6): 1004–6. PMID 3708799
4. Design an investigation to compare the amount of vitamin C in different fruits and vegetables (em inglês), consultado em 18 de novembro de 2023
5. Cabello CM, Bair WB, Bause AS, Wondrak GT (agosto de 2009). «Antimelanoma activity of the redox dye DCPIP (2,6-dichlorophenolindophenol) is antagonized by NQO1». Biochem. Pharmacol. 78 (4): 344–54. PMC 2742658. PMID 19394313. doi:10.1016/j.bcp.2009.04.016