Doxilamina

A doxilamina é um fármaco com propriedades antialergênicas, antitérmicas, antitussígenas, antieméticas e sedativas. Doxilamina é um medicamento anti-histamínico utilizado para tratar insónia e alergias e — em associação com piridoxina (vitamina B₆) — para tratar enjoos matinais em mulheres grávidas. Está disponível sem receita médica e é vendido sob marcas como Equate ou Unisom, entre outras; e é utilizado com antitússico noturno (por exemplo, NyQuil) e analgésicos contendo paracetamol ou codeína para ajudar no sono. O medicamento é administrado quimicamente pelo sal succinato de doxilamina e é tomado via oral. A doxilamina e outros anti-histamínicos de primeira geração são os medicamentos para dormir mais utilizados no mundo.^[4] Os efeitos secundários típicos da doxilamina incluem tonturas, sonolência, embriaguez e boca seca, entre outros.^[5][6]

Doxilamina
Nomes
Nome IUPAC	(RS)-N,N-dimethyl-2-[1-phenyl-1-(pyridin-2-yl)ethoxy]ethan-1-amine
Outros nomes	Equate, Unisom
Doxilamina Identificadores Número CAS 469-21-6 PubChem 3162 DrugBank DB00366 ChemSpider 3050 ChEBI 51380 Código ATC R06AA09 SMILES   n1ccccc1C(c1ccccc1)(C)OCCN(C)C
Doxilamina Propriedades Fórmula química C17H22N2O Massa molar 270.364 g mol-1
Doxilamina Farmacologia Biodisponibilidade Oral: 24,7%[1] Intranasal: 70,8%[1] Via(s) de administração Oral Metabolismo Hepático (CYP2D6, CYP1A2, CYP2C9)[1] Meia-vida biológica ~10–12 horas[2] Excreção Urina (60%), fezes (40%)[3]
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Como anti-histamínico, a doxilamina é um agonista inverso do receptor H₁ da histamina. Como anti-histamínico de primeira geração, atravessa normalmente a barreira hematoencefálica para o cérebro, produzindo assim um conjunto de efeitos sedativos e hipnóticos mediados pelo sistema nervoso central.

A doxilamina é também um potente anticolinérgico, o que significa que provoca delírio em doses elevadas (isto é, em doses muito superiores às recomendadas).^[7] Especificamente, é um antagonista dos receptores muscarínicos da acetilcolina M₁ até M₅. Estes efeitos sedativos e delirantes levaram, em alguns casos, a que a droga fosse utilizada recreativamente. A doxilamina foi descrita pela primeira vez em 1948 ou 1949.^[8]

Antagonista do receptor H1 da histamina, também tem sido administrada em aplicações veterinárias, e já foi utilizada no tratamento do mal de Parkinson entre outros.

Referências

1. Kryger MH, Roth T, Dement WC (1 de novembro de 2010). Principles and Practice of Sleep Medicine E-Book. [S.l.]: Elsevier Health Sciences. p. 925. ISBN 978-1-4377-2773-9
2. Allison, Mark; Hale, Cecilia (junho de 2018). «A Phase I Study of the Pharmacokinetics and Pharmacodynamics of Intranasal Doxylamine in Subjects with Chronic Intermittent Sleep Impairment». Drugs in R&D (2): 129–136. ISSN 1179-6901. PMC 5995792. PMID 29671128. doi:10.1007/s40268-018-0232-1. Consultado em 10 de junho de 2025
3. «New Zealand Datasheet: Doxylamine Succinate». Medsafe, New Zealand Medicines and Medical Devices Safety Authority. 16 de julho de 2008. Arquivado do original em 22 de março de 2016
4. Simons FE, Simons KJ (dezembro de 2011). «Histamine and H1-antihistamines: celebrating a century of progress». The Journal of Allergy and Clinical Immunology. 128 (6): 1139–1150.e4. PMID 22035879. doi:10.1016/j.jaci.2011.09.005
5. Neubauer DN (agosto de 2007). «The evolution and development of insomnia pharmacotherapies». Journal of Clinical Sleep Medicine. 3 (5 Suppl): S11–S15. PMC 1978321. PMID 17824496. doi:10.5664/jcsm.26930
6. Culpepper L, Wingertzahn MA (2015). «Over-the-Counter Agents for the Treatment of Occasional Disturbed Sleep or Transient Insomnia: A Systematic Review of Efficacy and Safety». The Primary Care Companion for CNS Disorders. 17 (6). PMC 4805417. PMID 27057416. doi:10.4088/PCC.15r01798
7. «Doxylamine - PsychonautWiki»
8. Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery. [S.l.]: John Wiley & Sons. p. 546. ISBN 9783527607495

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