Esterificação de Fischer–Speier

Esterificação de Fischer ou esterificação de Fischer–Speier é um tipo especial de esterificação pelo refluxo de um ácido carboxílico e um álcool na presença de um catalisador ácido. A reação foi descrita pela primeira vez por Emil Fischer e Arthur Speier em 1895.^[1] A maioria dos ácidos carboxílicos é adequada para a reação, mas o álcool geralmente deve ser primário ou secundário. Álcoois terciários possuem tendência de sofrer eliminação. Ao contrário do equívoco comum encontrado em livros de química orgânica, fenóis também podem ser esterificados.^[2][3] Os catalisadores mais comumente utilizados para a esterificação de Fischer incluem ácido sulfúrico, ácido tosílico e ácidos de Lewis como o triflato de escândio (III). Para substratos mais valiosos ou sensíveis (por exemplo, biomateriais), é muitas vezes utilizado diciclohexilcarbodiimida. A reação costuma ser realizada sem um solvente (especialmente quando um grande excesso de álcool reagente é usado) ou em um solvente não-polar (por exemplo, tolueno) para facilitar o método de Dean–Stark.^[4]

Síntese do benzoato de metila pela esterificação de Fischer–Speier.