Estilbeno

(E)-Estilbeno, é um diarileteno, i.e., um hidrocarboneto consistindo de uma ligação dupla trans eteno substituída com um grupo fenila em ambos os átomos de carbono da ligação dupla. O nome estilbeno é derivado da palavra grega stilbos, a qual significa brilhar.

(E)-Estilbeno
trans-stilbene - skeletal formula
trans-stilbene - ball-and-stick model
Nomes
Nome IUPAC	(E)-1,2-Diphenylethene
Outros nomes	(E)-Estilbeno, trans-estilbeno, trans-1,2-Difeniletileno
Estilbeno Identificadores Número CAS 103-30-0,(trans) 645-49-8 (cis) PubChem 638088 ChemSpider 553649 ChEBI 36007 SMILES   c2(\C=C\c1ccccc1)ccccc2 InChI   InChI=1/C14H12/c1-3-7-13(8-4-1)11-12-14-9-5-2-6-10-14/h1-12H/b12-11+ Key:PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFBV
Estilbeno Propriedades Fórmula química C14H12 Massa molar 180.245 g mol-1 Aparência Sólido Densidade trans: 0,97 g·cm-3[1] cis: 1,01 g·cm-3[1] Ponto de fusão trans: 125 °C [2] cis: 5,85 °C[3] Ponto de ebulição trans: 307 °C[1] cis: 135 °C (13 hPa)[4] Solubilidade em água insolúvel[1]
Estilbeno Riscos associados MSDS MSDS externo NFPA 704 1 1 0   Ponto de fulgor >112 °C
Estilbeno Compostos relacionados Hidrocarbonetos relacionados Estireno (vinilbenzeno ou fenileteno) 1-Propenilbenzeno Difenilmetano 1,2-Difeniletano (bybenzyl) Tetrafeniletileno Compostos relacionados Azobenzeno (mesma configuração, com -N=N- em vez de -C(H)=C(H)-) Naftilvinilpiridina (um dos -fenil trocado por -naft-1-il, o outro por -piridin-4-il)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Isômeros

Estilbeno existe como dois isômeros possíveis. O primeiro é o trans-1,2-difeniletileno, chamado (E)-estilbeno ou trans-estilbeno. O segundo é cis-1,2-difeniletileno, chamado (Z)-estilbeno ou cis-estilbeno. O(Z)-Estilbeno tem ponto de fusão de 5-6 °C, enquanto o (E)- Estilbeno funde em torno de 125 °C, ilustrando que os dois compostos são bastante diferentes nas suas propriedades físicas.

Tabela 1. Pressões de vapor^[5]

Isômero	Temperatura, °C	Pressão de vapor, kPa
cis-estilbeno	100	0.199
cis-estilbeno	125	0.765
cis-estilbeno	150	2.51
trans-estilbeno	150	0.784

Uso

• O estilbeno é usado na fabricação de corantes e branqueadores ópticos, assim como de substâncias luminescentes e cintiladores.

• O estilbeno é um dos meios de ganho utilizado em lasers de corante.

• Vários derivados do estilbeno (estilbenoides) estão presentes naturalmente nas plantas. Um exemplo é o resveratrol e seu primo, pterostilbeno.

• Os derivativos do estilbeno especialmente o isómero E(trans) têm atividade estrogénica de modo que são utilizados na fabricação de não-esteróides estrogénios sintéticos tais como dietilestilbestrol, fFosfestrol e Dienestrol.

Química

• O estilbeno terá tipicamente a química de um conjugado Alceno, i.e., o Diarilmetano

• Trans- e cis-estilbeno podem interconverter sob a influência da luz.

Ligações externas

• (E)-Stilbene on ChemExper

Referências

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. 87. Auflage. (CD-Rom Version 2007), Taylor and Francis, Boca Raton (FL) 2007.
2. J.C. Van Miltenburg, J.A. Bouwstra: Thermodynamic properties of trans-azobenzene and trans-stilbene in J. Chem. Thermodyn. 16 (1984) 61–65, doi:10.1016/0021-9614(84)90075-2.
3. S. Frisch, H. Hippler, J. Troe: Z. Phys. Chem. (Muenchen) 188 (1995), S. 259-274.
4. Thieme Römpp Online. Georg Thieme Verlag, Stuttgart, abgerufen am 26. Januar 2011.
5. Lide, David (1995). CRC Handbook of Chemistry and Physics, 76th edition. USA: CRC Press, Inc. pp. 6–107. ISBN 0-8493-0476-8