Flavina

As flavinas (do latim flavus, "amarelo") são um conjunto de compostos orgânicos baseado na pteridina, formado pelo anel orgânico heteronuclear tricíclico isoaloxazina. A fonte bioquímica é a vitamina riboflavina. É frequente encontrar um grupo flavina ligado a difosfato de adenosina formando dinucleótido de flavina e adenina (FAD) ou sob a forma de mononucleótido de flavina (FMN), que é uma forma fosforilada da riboflavina. É sob uma destas duas formas que a flavina é encontrada como grupo prostético em flavoproteínas.

Anel tricíclico isoaloxazina, a partir do qual são compostas flavinas por substituição do grupo R.

A riboflavina é a fonte biológica de flavina.

O grupo flavina pode sofrer reacções de oxidação-redução, podendo aceitar ou doar dois electrões, quer em dois passos consecutivos transferindo um electrão, quer num único passo em que existe transferência simultânea dos dois electrões. A redução é feita através da adição de átomos de hidrogénio a posições específicas na estrutura:

Equilíbrio do grupo flavina entre a forma oxidada (esquerda) e totalmente reduzida (direita).

Em solução aquosa, as flavinas são amarelas quando oxidadas, tomando uma cor vermelha na forma semi-reduzida aniónica ou azul na forma semi-reduzida neutra (radical semiquinona) e são incolores quando totalmente reduzidas.^[1] As formas oxidada e reduzida encontram-se em rápido equilíbrio com a forma radicalar, encontrando-se o equilíbrio deslocado preferencialmente contra a formação do radical:^[2]

Fl_ox + Fl_redH₂ ⇌ FlH^•

em que Fl_ox é a forma oxidada, Fl_redH₂ a reduzida (tendo aceite dois átomos de hidrogénio) e FlH^• a forma semiquinona (radical, um átomo de hidrogénio adicionado).

Sob a forma totalmente reduzida de FADH₂ (FAD reduzido), é um dos cofactores que transferem electrões na cadeia de transporte electrónico.

Fotorredução

As flavinas, tanto na forma livre como ligadas a proteínas, podem sofrer fotorredução, isto é, redução mediada pela luz, por diversos compostos orgânicos, incluindo alguns aminoácidos, ácidos carboxílicos e aminas.^[2]

FAD

FAD

Ver artigo principal: Dinucleótido de flavina e adenina

O dinucleótido de flavina e adenina é um grupo utilizado por diversas enzimas, como a ferredoxina-NADP⁺ oxidorredutase, monoamina oxidase, D-aminoácido oxidase, glicose oxidase, xantina oxidase e acil-CoA desidrogenase.

O FADH e o FADH₂ são formas reduzidas do FAD. O FADH₂ é um grupo prostético da succinato desidrogenase, uma enzima do ciclo dos ácidos tricarboxílicos.

FMN

Ver artigo principal: Mononucleótido de flavina

FMN

O mononucleótido de flavina é um grupo prostético encontrado em proteínas como a NADH desidrogenase.

Uso como corante

A flavina é o composto mais importante presente no corante quercitron, obtido da casca de Quercus velutina.

Ver também

• Fosforilação oxidativa
• Pterina