Furaneol

Furaneol, ou furanona de morango, é um composto orgânico usado na indústria de aromas e perfumes. É formalmente um derivado do furano. É um sólido branco ou incolor que é solúvel em água e solventes orgânicos.^[2]

Furaneol[1]
Nomes
Nome IUPAC	4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3-furanone
Furaneol Identificadores Abreviação DMHF Número CAS 3658-77-3 PubChem 19309 ChemSpider 18218 ChEBI 76247 SMILES   O=C1C(\O)=C(/OC1C)C InChI   InChI=1/C6H8O3/c1-3-5(7)6(8)4(2)9-3/h3,8H,1-2H3 Key:INAXVXBDKKUCGI-UHFFFAOYAH
Furaneol Propriedades Fórmula química C6H8O3 Massa molar 128.11 g mol-1 Ponto de fusão 73 - 77 °C, 269 K, -34 °F
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Odor e ocorrência

Embora malcheiroso em altas concentrações, exibe um aroma doce de morango quando diluído .^[2] É encontrado em morangos^[3] e uma variedade de outras frutas e é parcialmente responsável pelo cheiro de abacaxi fresco.^[4] Também é importante para o odor de trigo sarraceno ,^[5] e do tomate.^[6]

Estereoisomerismo

O furaneol tem dois enantiômeros, furaneol (R)-(+)- e o furaneol (S)-(−)-. A forma (R)- é o principal responsável pelo cheiro .^[7]

Furaneol (2 estereoisômeros)
Configuração (S)-	Configuração (R)-

Biossíntese

É um dos vários produtos da desidratação da glicose. Seu precursor biossintético imediato é o glicosídeo, derivado da desidratação da sacarose.^[2]