Gliceraldeído

Gliceraldeído (2,3-diidroxipropanal) é um monossacarídeo do tipo triose, de fórmula química C₃H₆O₃. É a mais simples das aldoses, já que o glicolaldeído e o metanal, cujas fórmulas químicas são, respectivamente, C₂H₄O₂ e CH₂O, não são considerados aldoses. Os demais monossacarídeos maiores do tipo aldose derivam do gliceraldeído por alongamento da cadeia carbônica, sendo comum nas células animais e vegetais como ésteres fosfóricos.

Gliceraldeído
Glyceraldehyde
L-glyceraldehyde
Nomes
Nome IUPAC	2,3-diidroxipropanal
Outros nomes	aldeído glicérico, gliceral
Gliceraldeído Identificadores Número CAS 367-47-5, 56-82-6 [DL-(±)-gliceraldeído] 453-17-8 [D-(+)-gliceraldeído] PubChem 751 SMILES   OCC(O)C=O
Gliceraldeído Propriedades Fórmula química C3H6O3 Massa molar 90.08 g/mol Densidade 1,46 g·cm−3 (formas D eL)[1] Ponto de fusão 145 °C[2] Ponto de ebulição 140–150 °C (a 1,1 hPa)[2] Solubilidade em água 30 g·l−1 a 18 °C[2] Solubilidade solúvel em etanol, praticamente insolúvel em éter dietílico[1]
Gliceraldeído Compostos relacionados Aldoses relacionados Eritrose e Treose ((CH2O)4) Compostos relacionados Glicolaldeído 1,3-Diidroxi-2-propanona (cetose) Glicerol (propano-1,2,3-triol) Ácido glicérico (2,3-diidroxipropanoico)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Estrutura do gliceraldeído. Em azul, o radical aldeído; em vermelho, as hidroxilas.

O gliceraldeído é um composto orgânico sólido, cristalino e de sabor adocicado. É um intermediário no metabolismo dos carboidratos.

Isomeria

Ver artigo principal: Isomeria óptica

Analisando a estrutura do gliceraldeído pela projeção de Fisher, pode-se constatar a existência de duas configurações, dependendo da posição da hidroxila do carbono assimétrico ou quiral, isto é, o carbono ligado a quatro átomos ou radicais diferentes entre si. No caso do gliceraldeído, o carbono assimétrico é o de número 2 (os átomos de carbono são numerados a partir da extremidade mais próxima do grupo carbonila). Na configuração L-gliceraldeído, a hidroxila encontra-se à esquerda do carbono quiral, enquanto que, no D-gliceraldeído, a hidroxila está localizada à direita.

	D-gliceraldeído	L-gliceraldeído
Projeção de Fisher
Fórmula esquelética
Modelo bola e bastão

Referências

1. Thieme Chemistry, ed. (2009). RÖMPP Online - Version 3.5. Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG
2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 774, ISBN 978-0-911910-00-1.

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