Guanidina

As guanidinas são uma espécie de substâncias puras cristalinas muito alcalinas, formadas a partir da oxidação da guanina. Se encontram de maneira natural na urina como um produto normal do metabolismo das proteínas. Não devem ser confundidas com a guanosina, uma das bases que formam o ADN. Possuem a fórmula genérica (R¹R²N)(R³R⁴N)C=N-R⁵.

Guanidina
Skeletal formula of guanidine
Ball-and-stick model of guanidine
Nomes
Nome IUPAC	Guanidine
Guanidina Identificadores Número CAS 113-00-8 SMILES   C(=N)(N)N
Guanidina Propriedades Fórmula química CH5N3 Massa molar 59.0706 g mol−1 Ponto de fusão 50 °C (122 °F; 323 K) Acidez (pKa) 13.6
Guanidina Riscos associados LD50 475 mg/kg (oral, rat)[1]
Guanidina Compostos relacionados Compostos relacionados Creatina (ácido metilguanidinoacético) Arginina (ácido aminopentanoico com uma guanidina no carbono 5) Metformina (N,N-dimetilbiguanida)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

É a amidina do ácido amidocarbônico, ocorrendo naturalmente no suco de beterraba.

A guanidina propriamente dita é a mais simples das guanidinas e tem fórmula CH₅N₃. Se usa na fabricação de plásticos, borrachas e explosivos.

A estrutura geral de uma guanidina

Obtenção

A guanidina propriamente dita foi primeiramente preparada em 1861 por A . Strecker, que oxidou guanina com ácido clorídrico e clorato de potássio. Pode também ser obtida por ação de iodeto de amônio sobre cianamida:

CN•NH₂ + NH₄I → CN₃H₅•HI

Por aquecer ésteres de ácido orto-carbônico com amônia, mas de melhor maneira por aquecer tiocianato de amônio a 180° a 190°C, quando a tiouréia primeiro formada é convertida em tiocinato de guanidina.

2CS(NH₂)₂=HN → C(NH₂)₂•HCNS+H₂S .

Cátion guanidínio

Com um pK_a de 12.5, guanidina é protonada em condições fisiológicas, com uma carga +1. Este ácido conjugado de guanidina é chamado cátion guanidínio, [CH₆N₃]⁺.

• 
  modelo de bolas e varetas
• 
  híbrido de ressonância
• 
  formas canônicas

Notáveis sais de guanidina incluem cloridrato de guanidina, o qual tem propriedades caotrópicas e é usado para denaturar proteínas. Empiricamente, o cloridrato guanidina é conhecido em denaturação de proteínas com uma relação linear entre concentração e energia livre de desprendimento. Outro sal é o tiocianato de guanidínio.

Aplicações

Derivados de guanidina têm sido usados em formulações de produtos para alisamento de cabelos.

Ligações externas

• GUANIDINE HYDROCHLORIDE - MSDS - www.jtbaker.com (em inglês)
• CN₃H₅ GUANIDINE - encyclopedia.jrank.org (em inglês)

Referências

1. «Guanidine hydrochloride». National Library of Medicine