Hexametilenotetramina

A hexametilenotetramina é um composto orgânico que possui a fórmula molecular C₆H₁₂N₄. É um pó branco, de gosto adocicado, e cheiro que pode lembrar amônia, e também muito solúvel em água. É utilizada como ingrediente para certos remédios diuréticos, dentre outros.^[3][4]

Hexametilenotetramina
Nomes
Nome IUPAC	1,3,5,7 - tetraaza triciclo [3.3.1.13,7] decano
Outros nomes	hexamina; metenamina; urotropina; 1,3,5,7-tetraazaadamantano
Hexametilenotetramina Identificadores Número CAS 100-97-0 PubChem 4101 Número EINECS 202-905-8 MeSH Methenamine SMILES   C1N2CN3CN1CN(C2)C3
Hexametilenotetramina Propriedades Fórmula química C6H12N4 Massa molar 140,186 g/mol Densidade 1,33 g·cm−3[1] Ponto de fusão decompõe-se a 263 °C[1] Solubilidade em água 490 g in 1000 ml a 20 °C[1] Solubilidade 199 g·l−1 em clorofórmio[2] 57 g·l−1 em metanol 23 g·l−1 em etanol[2] 0,4 g·l−1 em éter dietílico[2] Pressão de vapor 50 mPa (20 °C)[1]
Hexametilenotetramina Riscos associados Principais riscos associados F Xi Frases R R11 R43 Frases S S2 S24 S37 Temperatura de auto-ignição 410 °C
Hexametilenotetramina Compostos relacionados Compostos relacionados Adamantano (-CH- no lugar dos quatro -N-)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Síntese

O composto pode ser obtido fazendo-se reagir gás amônia ou solução aquosa de amônia em formaldeído (formol) e evaporando-se a solução:

Usos

A hexametilenotetramina é matéria prima na fabricação de diversos explosivos, tais como RDX, HMX, H.M.T.D, MMAN, dentre outros usos.

Referências

1. Registo de CAS RN 100-97-0 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA.
2. Thieme Chemistry, ed. (2009). RÖMPP Online - Version 3.5. Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG
3. Römpp Encyclopedia of Natural Products 1997
4. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 1995

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