Jasmone

Jasmone é um composto orgânico natural extraído da parte volátil do óleo de jasmim.

Jasmone
Nomes
Nome IUPAC	3-methyl-2-[(2Z)-pent-2-en-1-yl]cyclopent-2-en-1-one 3-methyl-2-[(2E)-pent-2-en-1-yl]cyclopent-2-en-1-one
Outros nomes	cis-jasmone trans-jasmone
Jasmone Identificadores Número CAS 488-10-8 PubChem 1549018 ChemSpider 1266012 SMILES   CC\C=C/CC1=C(CCC1=O)C O=C1\C(=C(/CC1)C)C\C=C/CC InChI   InChI=1/C11H16O/c1-3-4-5-6-10-9(2)7-8-11(10)12/h4-5H,3,6-8H2,1-2H3/b5-4- Key:XMLSXPIVAXONDL-PLNGDYQABD
Jasmone Propriedades Fórmula química C11H16O Massa molar 164.246 g/mol Aparência colorless to pale yellow liquid Densidade 0.94 g/mL, liquid Ponto de fusão 203-205 C Ponto de ebulição 146 °C at 27 mm Hg Solubilidade em água in water
Jasmone Compostos relacionados Compostos relacionados Jasmonato
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

É um líquido incolor a amarelo pálido que tem o cheiro de jasmim. Jasmone pode existir em duas formas diferentes de isômeros com geometria em torno da ligação dupla pentenil, cis-e trans-jasmone. O extrato natural contém apenas a forma cis, enquanto o material sintético é muitas vezes uma mistura que contém ambas as formas, tendo o cis como forma predominante. Ambas as formas têm odores e propriedades químicas semelhantes.^[1]

Jasmone é produzido nas plantas de metabolismo do jasmonato, a partir do ácido linolênico pela via octadecanoidal. Ele pode atuar tanto como um atrativo ou como um repelente para insetos diversos. Comercialmente o jasmone é usado principalmente em perfumaria e cosméticos.^[2]

Biossíntese

Os jasmonatos são hormônios formados tanto pelo ácido jasmônico (Aj) como também pelo metil jasmonato. Esse compostos foram inicialmente detectados em Jasminum e Rosmarinus, mas são amplamente produzidos nos vegetais. A biossíntese do ácido jasmônico depende da ação de determinadas enzimas, como a lipoxigenase que promove a oxigenação do ácido linolênico até a formação do ácido 13-hidroxiperoxilinolênico. O ácido 12-oxo-fitodienóico é formado a partir de reações oxidativas que encurtam a cadeia lateral, com a produção final do ácido jasmônico.^[3]

isomerismo de dupla ligação

Devido ao isomerismo de ligação dupla na ligação dupla não cíclica C = C, existem duas formas:

Jasmone (2 Isómeros)
(Z)-Jasmone	(E)-Jasmone

Efeitos Fisiológicos

Os jasmonatos funcionam como inibidores do crescimento e da germinação de sementes, e também promove a senescência. A aplicação de Aj pode inibir o crescimento de caules e raízes, comprometendo também a fotossíntese por meio da redução da expressão de alguns genes nucleares e tambem de genes dos cloroplastos, causando a degradação da clorofila das folhas. Por outro lado a aplicação de ácido jasmônico induz a formação de tubérculos, além de contribuir no amadurecimento de frutos. Recentemente algumas pesquisas tem sugerido que o ácido jasmônico poderia ter relação com a expressão de alguns genes envolvidos na defesa e na sinalização das respostas a estresses hídricos, mecânicos e/ou osmóticos, assim como a herbivoria.^[3]

Referências

1. Thomas Koch, Katja Bandemer, Wilhelm Boland (1997). "Biosynthesis of cis-Jasmone: a pathway for the inactivation and the disposal of the plant stress hormone jasmonic acid to the gas phase?".
2. L. Ruzicka, M. Pfeiffer (1933). "Über Jasminriechstoffe I. Die Konstitution des Jasmons".
3. KERBAUY, G. B. . Fisiologia Vegetal - Segunda edição expandida, revisada e atualizada. 2a. ed. Rio de Janeiro: Editora Guanabara Koogan Ltda., 2008.

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