Mestranol

O mestranol (DCI; nomes de marca: Devocin, Ovastol, Tranel, entre outros; também conhecido como etinilestradiol 3-metil éter, EEME, EE3ME) é um estrogênio esteroide sintético amplamente utilizado para fins contraceptivos.^[1] Foi empregado como o componente do estrogênico em muitos dos primeiros contraceptivos orais, tais como o mestranol / noretynodrel (nomes de tipo Enovid, Enavid),^[2] e é usado ainda hoje. Foi também um componente de Ortho-Novum, Ortho-Novin, Femigen, e Norbiogest. Além do seu uso como contraceptivo oral, o mestranol tem sido usado como um componente da terapia de reposição hormonal.^[3]

Mestranol
Nomes
Nome IUPAC	(8R,9S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
Outros nomes	Etinilestradiol 3-metil éter EEME EE3ME CB-8027 L-33355 RS-1044 17α-Etinilestradiol 3-methyl éter 17α-Etinil-3-metoxiestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol 3-Metoxi-19-norpregna-1,3,5(10)-trien-20-in-17β-ol
Mestranol Identificadores Número CAS 72-33-3 PubChem 6291 ChemSpider 6054 ChEBI 6784 SMILES   O(c1cc4c(cc1)[C@H]3CC[C@]2([C@@H](CC[C@]2(C#C)O)[C@@H]3CC4)C)C
Mestranol Propriedades Fórmula química C21H26O2 Massa molar 310.419 g mol-1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Farmacologia

O mestranol é o éter 3-metilo do etinilestradiol e é um pró-fármaco biologicamente inativo do etinilestradiol ao qual é desmetilado no fígado com uma eficiência de conversão de 70% (50 μg de mestranol é bioquivalente à 35 μg de etinilestradiol, sendo o etinilestradiol cerca de 1,7 vezes mais potente oralmente do que mestranol).

 Ver também

• Menopausa
• Hormônios sexuais
• Anticoncepcional

Referências

1. Elks, J. (14 de novembro de 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies (em inglês). [S.l.]: Springer. ISBN 9781475720853
2. Marks, Lara (1 de janeiro de 2010). Sexual Chemistry: A History of the Contraceptive Pill (em inglês). [S.l.]: Yale University Press. ISBN 0300167911
3. Morton, I. K.; Hall, Judith M. (6 de dezembro de 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms (em inglês). [S.l.]: Springer Science & Business Media. ISBN 9789401144391

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