Metilciclopropano

Metilciclopropano (C₄H₈) é alquil cicloalcano composto de metano e ciclopropano.

Metilciclopropano
Nomes
Nome IUPAC	methylcyclopropane
Metilciclopropano Identificadores Número CAS 594-11-6 PubChem 11657 SMILES   CC1CC1
Metilciclopropano Propriedades Fórmula química C4H8 Massa molar 56.11 g/mol Aparência colourless gas[1] Densidade 0.6912[1] Ponto de fusão −117.2 °C[1] Ponto de ebulição 4–5 °C[1]
Metilciclopropano Compostos relacionados Cicloalcanos relacionados Ciclopropano 1,1-Dimetilciclopropano 1,2-Dimetilciclopropano Ciclobutano Metilciclobutano Metilciclopentano Espiropentano (dois ciclopropanos com um C em comum) Compostos relacionados 1-Metilciclopropeno 2-Metilaziridina e N-metilaziridina (``N`` no anel triangular)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Uso

É usado como grupo funcional em aminas terciárias.

Reações

O metilciclopropano provê um exemplo extremo de como decresce a estabilidade de alquil cicloalcanos com o decréscimo do tamanho do anel, devido a tensão de Baeyer. Eles reagem de maneira similar aos alquenos, embora eles não reajam por meio de EA (cf. adição eletrofílica), mas com o mecanismo de reação S_N2 (cf. substituição eletrofílica). Estas reações são tanto reações de ruptura de anel e clivagem de ligação externas ao anel. Dois exemplos são as reações de halogenação:

H₃C-CicProp + HBr → H₃C-CHBr-CH₂-CH₃ (rompimento de anel)

H₃C-CicProp + HBr → H₃C-H + Br-CicProp (clivagem de ligação)

A última reação é importante devido a clivagem do anel ciclopropil em aminas terciárias.

Referências

1. Lide, David. R, ed. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics 89th ed. [S.l.]: CRC Press. ISBN 9781420066791

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