N,N-Di-isopropiletilamina

N,N-Di-isopropiletilamina, ou base de Hünig, DIPEA ou DIEA, é um composto orgânico e uma amina. É usada em química orgânica como uma base. Devido ao átomo de nitrogênio ser protegido pelos dois grupos isopropil e um grupo etilo somente um próton é pequena o suficiente para caber facilmente. Como a 2,2,6,6-tetrametilpiperidina, este composto é uma boa base mas um nucleófilo fraco, o que o faz ser um reagente orgânico útil.^[1] A base de Hünig é nomeada em homenagem ao químico alemão Siegfried Hünig. Apresenta-se como um líquido incolor.

N,N-Di-isopropiletilamina
Fórmula estrutural da N,N-di-isopropiletilamina
Nomes
Outros nomes	Etildi(propan-2-il)amina N-etil-N-isopropilpropan-2-amina Etildi(isopropil)amina base de Hünig
N,N-Di-isopropiletilamina Identificadores Número CAS 7087-68-5 PubChem 81531 Número EINECS 230-392-0 ChemSpider 73565 MeSH N,N-diisopropylethylamine SMILES   CCN(C(C)C)C(C)C
N,N-Di-isopropiletilamina Propriedades Fórmula química C8H19N Massa molar 129.243 g mol-1 Aparência Líquido incolor Odor Similar ao de peixe, amoniacal Densidade 0.742 g mL−1 Ponto de fusão -50 a -46 °C Ponto de ebulição 127 °C, 399.7 K, 260 °F Solubilidade em água 4.01 g/L (a 20 °C) Pressão de vapor 4.1 kPa (a 37.70 °C) Índice de refracção (nD) 1.414
N,N-Di-isopropiletilamina Riscos associados Limites de explosividade 0.7–6.3% LD50 200–500 mg kg−1 (oral, rat)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Base de Hünig é comercialmente disponível. É tradicionalmente preparado pela alquilação de di-isopropilamina com sulfato de dietila.^[2] Se necessário, o composto pode ser purificado por destilação com hidróxido de potássio.

Reações

Base não nucleofílica

A base de Hünig tem sido investigada por seu uso como um reagente seletivo na alquilação de aminas secundárias a aminas terciárias por haletos de aquila. Esta reação orgânica é frequentemente dificultada por uma reação de quaternização ao sal quaternário de amônio mas esta reação lateral está ausente quando a base de Hünig está presente.^[3]]

Síntese de escorpionina

A base de Hünig forma um composto complexo heterocíclico chamado escorpionina por uma reação com dicloreto de dienxofre catalizado por DABCO em uma síntese em uma única etapa (one pot).^[4]

Referências

1. Sorgi, K. L. (2001). «Diisopropylethylamine». Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rd254
2. Hünig, S.; Kiessel, M. (1958). «Spezifische Protonenacceptoren als Hilfsbasen bei Alkylierungs- und Dehydrohalogenierungsreaktionen». Chemische Berichte. 91 (2): 380–392. doi:10.1002/cber.19580910223
3. Moore, J. L.; Taylor, S. M.; Soloshonok, V. A. (2005). «An efficient and operationally convenient general synthesis of tertiary amines by direct alkylation of secondary amines with alkyl halides in the presence of Huenig's base». Arkivoc. 2005 (part vi): 287–292. EJ-1549C. Consultado em 6 de outubro de 2017. Arquivado do original em 4 de março de 2008
4. Rees, W.; Marcos, C. F.; Polo, C.; Torroba, T.; Rakitin O. A. (1997). «From Hünig's Base to Bis([1,2]dithiolo)-[1,4]thiazines in One Pot: The Fast Route to Highly Sulfurated Heterocycles». Angewandte Chemie International Edition. 36 (3): 281–283. doi:10.1002/anie.199702811