Benzilpenicilina

Benzilpenicilina ou Penicilina G é um tipo de penicilina que é dada intravenosamente ou intramuscularmente especialmente em casos de infecção por bactéria Gram-positiva, mas também em casos de algumas bactérias gram-negativas como Neisserias.

Benzilpenicilina
Nomes
Nome IUPAC	4-Thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylic acid, 3,3-dimethyl-7-oxo-6-((phenylacetyl)amino)- (2S-(2α,5α,6β))-
Benzilpenicilina Identificadores Número CAS 61-33-6,113-98-4 (sal de potássio) PubChem 5904 DrugBank DB01053 Código ATC J01CE01
Benzilpenicilina Propriedades Fórmula química C16H18N2O4S Massa molar 334.369 g mol-1 Solubilidade em água 210 mg·l-1 a 25 °C [1] Acidez (pKa) 2,74 a 25 °C [1]
Benzilpenicilina Farmacologia Via(s) de administração parenteral Metabolismo hepático Meia-vida biológica 30 min Ligação plasmática 60 % Excreção renal Classificação legal ℞ Prescription only Riscos na gravidez e lactação B (EUA)
Benzilpenicilina Riscos associados Frases R R42/43 Frases S S36/37 LD50 329 mg·kg-1 (Camundongo, intravenoso) [1]
Benzilpenicilina Compostos relacionados Compostos relacionados Ampicilina (amina no carbono não-aromático ligado ao fenil) Meticilina (em vez do benzil, um 2,6-dimetoxifenil)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

A Penicilina G é utilizada via parenteral devido à sua instabilidade no ácido clorídrico do estômago. Como é administrada via parenteral, altas concentrações tissulares de penicilina G podem ser obtidas mais rapidamente do que com a fenoximetilpenicilina. Estas concentrações mais altas se traduzem em aumento da atividade antibacteriana. Segundo a OMS, é um dos medicamentos mais importantes no sistema de saúde básico.^[2]

Indicações

Indicações específicas da Penicilina G incluem ^[3]

• Artrite séptica
• Difteria
• Endocardite bacteriana
• Gonorreia
• Meningite bacteriana
• Pneumonia bacteriana adquirida na comunidade
• Sífilis
• Septicemia em crianças
• Celulite (infecção)

Referências

1. (en) « Benzilpenicilina » em ChemIDplus
2. "WHO Model List of EssentialMedicines". World Health Organization. October 2013. Retrieved 22 April 2014.
3. Rossi S, editor (2006). Australian Medicines Handbook. [S.l.]: Australian Medicines Handbook. ISBN 0-9757919-2-3