Psoraleno

Psoraleno é o composto "parental" em uma família de produtos naturais conhecidos como furanocumarinas, sendo um composto heterocíclico linear com três anéis, que ocorre naturalmente. ​Em termos de estrutura química, o psoraleno consiste num anel furano fundido com uma porção cumarínica. ^[3]

Psoraleno
Chemical structure of psoralen
Nomes
Nome IUPAC	7H-furo[3,2-g]chromen-7-one or 7H-furo[3,2-g]benzopyran-7-one
Psoraleno Identificadores Número CAS 66-97-7 SMILES   O=C1OC2=CC3=C (C=CO3)C=C2C=C1
Psoraleno Propriedades Fórmula química C11H6O3 Massa molar 186,16 g/mol Ponto de fusão 163–164 °C [1] Solubilidade em água solúvel (1930 g·l−1)[2] Solubilidade solúvel em etanol e acetonitrila[2]
Psoraleno Riscos associados Frases R R22 R36/37/38 Frases S S26
Psoraleno Compostos relacionados Furanocumarinas relacionados Trioxsaleno (2,5,9-trimetil-7H-furo[3,2-g]cromen-7-ona)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Psoraleno ocorre naturalmente nas sementes e frutos de Psoralea corylifolia, assim como na figueira-comum, aipo, salsa e no gênero de árvores e arbustos Zanthoxylum.^[4]

Usos

Psoralenos são usados como fotossensibilizantes e estimulantes da produção de melanina. Quando associado a luz ultravioleta A (UVA) é útil no tratamento da dermatite atópica, vitiligo, psoríase e linfoma cutâneo de células T. Essa técnica é mais conhecida como PUVA (Psoraleno + UVA).^[5] Também podem ser usados pra tratar alopecia areata.^[6]

Fontes

Uma das fontes naturais é a planta conhecida pelo nome comum de mamica-de-cadela (Brosimum gaudichaudii), espécie do cerrado brasileiro, sendo neste caso um psoraleno natural.^[7]

Referências

1. Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
2. Catálogo da companhia Carl Roth Psoraleno, acessado em {{{Data}}}
3. Helm, Thomas N.; Camisa, Charles. «Psoralens and Photochemotherapy (PUVA)». Oxford, UK: Blackwell Publishing Ltd: 191–214. Consultado em 8 de maio de 2022
4. F. M. Dean Naturally Occurring Oxygen Ring Compounds, Butterworths, London, 1963.
5. Wu Q, Christensen LA, Legerski RJ, Vasquez KM (June 2005). "Mismatch repair participates in error-free processing of DNA interstrand crosslinks in human cells". EMBO Rep. 6 (6): 551–7. doi:10.1038/sj.embor.7400418.
6. Alopecia Areata: Psoralen With Ultraviolet A Light (PUVA) Therapy-Topic Overview. WebMD.
7. The Merck Index, 7th edition, Merck & Co, Rahway, New Jersey, US, 1960. 3- Associação Fluido Vital - Cartilha do Vitiligo - www.fluidovital.org.br