Tabun

Tabun (ou GA), é um agente nervoso gasoso de fórmula química C₅H₁₁N₂O₂P. É uma substância extremamente tóxica, pertencente ao grupo dos organofosfatos. Em temperatura ambiente se apresenta em sua forma pura como um líquido incolor e viscoso. Quando exposto ao ar, se volatiliza lentamente, liberando um aroma com odor levemente frutado ou semelhante ao de amêndoas. A alta massa molar da molécula de Tabun faz com que o gás se acumule em áreas mais baixas por diferença de densidade relativa ao ar. O Tabun é um potente inibidor da enzima AChE (acetilcolinesterase), fosforilando-a de forma irreversível e interrompendo a quebra da acetilcolina. A interrupção da ação da enzima afeta diretamente a transmissão de impulsos nervosos, causando contrações musculares constantes e involuntárias. A morte dos organismos infectados por Tabun usualmente se dá pela exaustão e paralisação dos músculos respiratórios como o diafragma e os músculos intercostais, resultando em parada cardiorrespiratória.^[1][2] É classificado como arma de destruição em massa pela Organização das Nações Unidas.

Tabun
Nomes
Nome IUPAC	Etil "N,N"-dimetilfosforamidocianidato.
Outros nomes	GA, Dimetilfosforamidocianidato Etílico, Óxido de Dimetilaminoetoxi-cianofosfina, Cianeto de Dimetilamidoetoxifosforila, Dimetilaminocianofosfonato Etílico, Éster etílico do ácido dimetilfosforoamidocianídico, Fosforodimetilamidocianidato Etílico, Óxido de Cianodimetilaminoetoxifosfina, Óxido de Dimetilaminoetodicianofosfina ou EA1205
Tabun Identificadores Número CAS 77-81-6
Tabun Propriedades Fórmula química C5H11N2O2P Massa molar 162.116 g mol-1 Aparência incolor a amarronzado Densidade 1.0887 g/cm³ at 25 °C 1.102 g/cm³ at 20 °C Ponto de fusão -50 °C, 223 K, -58 °F Ponto de ebulição 247.5 °C, 521 K, 478 °F Solubilidade em água 9.8 g/100 g at 25 °C 7.2 g/100 g at 20 °C Pressão de vapor 0.07 mmHg (9 Pa)
Tabun Riscos associados Principais riscos associados Extremamente Tóxico (T+). A combustão pode gerar cianeto de hidrogênio como produto. NFPA 704 2 4 1   Ponto de fulgor 78 °C
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

História

O registro da primeira síntese de Tabun data de 1898, realizada por Adolf Schall, um estudante de graduação na Universidade de Rostock. Adolf Schall realizou a síntese de uma substância análoga do Tabun, com o grupo químico dietilamina. Contudo, a toxicidade da substância assim como a de seus precursores químicos ainda não havia sido detectada. O Tabun ficou conhecido como o primeiro agente nervoso depois que suas propriedades foram descobertas acidentalmente em 1936 pelo pesquisador alemão Gerhard Schrader. Schrader estava experimentando uma classe de compostos químicos chamados organofosfatos, substâncias com a capacidade de matar insetos interrompendo seus sistemas nervosos na busca de inseticidas mais eficientes para a IG Farben, um conglomerado de indústrias químicas e farmacêuticas.

Efeitos nos humanos[3]

Ao entrar em contato com a pele ou através da inalação, o gás pode obstruir a vista, gerar contrações musculares e convulsões, até a paralisia do sistema respiratório, o que leva ao óbito.

Os sintomas mais frequentes são:

• Lacrimejamento
• Pupilas pequenas, em ponta de alfinete
• Dor nos olhos
• Visão borrada
• Salivação e suor excessivo
• Tosse
• Pressão no peito
• Respiração rápida
• Diarréia
• Aumento de volume de urina
• Confusão mental
• Debilidade
• Cefaleia
• Náusea, vômito e/ou dores abdominais
• Alterações de ritmo cardíaco e pressão sanguínea

Ver também

• Sarin
• Ciclosarin
• VX
• Soman
• Síndrome da Guerra do Golfo

Referências

1. «Tabun (GA): Nerve Agent | NIOSH | CDC». www.cdc.gov (em inglês). 26 de abril de 2024. Consultado em 17 de dezembro de 2024
2. PubChem. «Tabun». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (em inglês). Consultado em 17 de dezembro de 2024
3. CDC. «Datos sobre el tabun». Consultado em 14 de outubro de 2009. Arquivado do original em 10 de outubro de 2009