Undecano

O undecano (também chamado n-undecano ) é um alcano, parafina ou hidrocarburo saturado de corrente linear e cuja fórmula química é CH3-(CH2)9-CH3. É utilizado como sinal de alerta para várias formigas,^[2] tal como feromônio de trilha para as formigas de jardim. Usa-se como um atraente sexual suave para vários tipos de mariposas e baratas. Tem 159 isómeros.

Undecane[1]
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Nomes
Nome IUPAC	Undecane
Undecano Identificadores Número CAS 1120-21-4 PubChem 14257 ChemSpider 13619 SMILES   CCCCCCCCCCC InChI   InChI=1/C11H24/c1-3-5-7-9-11-10-8-6-4-2/h3-11H2,1-2H3
Undecano Propriedades Fórmula química C11H24 Massa molar 156.308 g mol-1 Aparência Colorless liquid Densidade 0.74 g/cm³ (20 °C) Ponto de fusão -26 °C, 247 K, -15 °F Ponto de ebulição 196 °C, 469 K, 385 °F Viscosidade 1.6 mm²/s (20 °C)
Undecano Riscos associados Ponto de fulgor 60 °C
Undecano Compostos relacionados Alcanos relacionados Decano (química) Dodecano
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Síntese

Obtém-se por destilação fracionada do petróleo e por outros métodos de síntese de alcanos como a síntese de Corey-House ou as reações de acoplamento de compostos organometálicos, nas que um reativo de Gilman reage com um composto organohaluro (derivado halogenado).^[3]

Dimetilcuprato de Litio + 1-Iododecano → Undecano + Iodeto de Litio+ Metilcobre

(CH3-CH2)2CuLi + I-(CH2)9-CH3 → CH3-(CH2)9-CH3 + LiI + CH3Cu

Propriedades

Por ser um alcano, é apolar e portanto insolúvel em água e solúvel em dissolventes orgânicos. Seu estado de agregação em temperatura ambiente é liquido. Sua pressão de vapor é baixa (0,56 mmHg a 25ºC) o que indica que é pouco volátil.

Arde com facilidade formando dióxido de carbono e água. Também reage a alta temperatura e em presença de luz visível ou ultravioleta com cloro, bromo ou iodo para dar derivados halogenados.

É relativamente tóxico por ingestão e penetração nas vias respiratórias e aparece como resíduo na indústria de acabados de madeira (tintas, pintura de poliuretano) e nas placas de gesso usadas em construção.^[4]

Pode provocar pele seca ou gretada, por exposição repetida.

Líquido e vapor inflamáveis, com temperatura de ignição de 220ºC.^[5]

Derivados do undecano

1,1,9-tricloroundecano

O 1,1,9-tricloroundecano é um derivado triclorado do undecano pertencente ao grupo das parafinas cloradas^[6] cuja fórmula é:

Seu número de identificação CAS é 80365-39-5. Emprega-se como lubricante, fluido de corte, plastificante e refrigerante. Possui uma toxicidade elevada: tem possíveis efeitos cancerígenos (R40), de nível 3 segundo o Real Decreto 363/1995. É muito tóxico para os organismos aquáticos, e pode provocar a longo prazo efeitos negativos no meio-ambiente aquático (R50-53). Considera-se contaminante orgânico persistente (COP) e disruptor endócrino.

Ver também

• Alcanos superiores

Referências

1. «Material Safety Data Sheet for Undecane». Consultado em 8 de maio de 2010. Arquivado do original em 18 de fevereiro de 2007
2. Hölldobler B, Wilson EO (1990). The Ants. Harvard University Press. ISBN 0674040759, p. 287
3. Química orgânica. John McMurry. Cengage learning. 7ª ed. México, 2008. ISBN 970-686-823-2. Pág. 347
4. Produtos tóxicos na construção de edifícios. Antonio García Martínez. Dpto. Construções Arquitectónicas I. Universidade de Sevilla
5. «n-Undecano CAS 1120-21-4 | 109795». www.merckmillipore.com. Consultado em 3 de junho de 2017
6. Base de dados Risctox