Ácido tricloroacético (também conhecido como Ácido tricloroetanóico) é um análogo do ácido acético no qual os três átomos de hidrogênio do grupo metila foram substituidos por átomos de cloro. Tem fórmula química CCl3COOH.
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Ácido tricloroacético Alerta sobre risco à saúde |
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Nome IUPAC |
Trichloroacetic acid |
Identificadores |
Número CAS |
76-03-9 |
Número RTECS |
AJ7875000 |
SMILES |
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Propriedades |
Fórmula molecular |
CCl3COOH |
Massa molar |
163.4 g/mol |
Aparência |
sólido branco |
Densidade |
1.63 g/cm³, sólido |
Ponto de fusão |
57 °C |
Ponto de ebulição |
196 °C |
Solubilidade em água |
muito alta |
Acidez (pKa) |
0.77 |
Estrutura |
Momento dipolar |
3.23 D |
Riscos associados |
Classificação UE |
Corrosivo C) Perigoso para o ambiente (N) |
Frases R |
R35, R35 |
Frases S |
S1/2, S26, S36/37/39, S45, S60, S61 |
Compostos relacionados |
ácidos cloroacéticos relacionados |
Ácido cloroacético Ácido dicloroacético |
Compostos relacionados |
Ácido acético Ácido trifluoroacético Ácido tribromoacético Cloral (tricloroacetaldeído) |
Página de dados suplementares |
Estrutura e propriedades |
n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos |
Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais |
UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
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É preparado pela reação do cloro com a o ácido acético na presença de um catalisador adequado.
- CH3COOH + 3 Cl2 → CCl3COOH + 3 HCl
É largamente usado em bioquímica para a precipitação de macromoléculas tal como proteínas, DNA e RNA. Seu sal é usado como um herbicida. Soluções contendo ácido tricloroacético como ingrediente são usadas para o tratamento de verrugas, incluindo verrugas genitais. É considerado seguro para o uso com este propósito durante gestação.[1]
Sais de ácido tricloroacético são chamados tricloroacetatos. Redução de ácido tricloroacético resulta em ácido dicloroacético, um composto farmacologicamente ativo que mostra-se promissor no tratamento de câncer.[2]