Acid cinamic

Acidul cinamic este un compus organic din clasa acizilor monocarboxilici nesaturați, având formula structurală C₆H₅-CH=CH-COOH. Este un compus alb, cristalin, greu solubil în apă, dar solubil în majoritatea solvenților organici. ^[1] Este răspândit în natură în diverse plante. Fiind nesaturat, are o legătură dublă, ceea ce implică existența izomerilor cis și trans, dar cel din urmă este mai puțin comun. ^[2]

Acid cinamic
Nume IUPAC	acid (E)-3-fenil-2-propenoic
Alte denumiri	Acid benzenpropenoic
Identificare
SMILES O=C(O)\C=C\c1ccccc1
Număr CAS	140-10-3
ChEMBL	CHEMBL27246
PubChem CID	444539
Informații generale
Formulă chimică	C9H8O2
Aspect	cristale albe monoclinice
Masă molară	148,16 g/mol
Proprietăți
Densitate	1,2475 g/cm3
Punct de topire	133 °C
Punct de fierbere	300 °C
Solubilitate în apă
500 mg/L
Pericol
Iritant,
Fraze R	R36
Fraze S	S25
NFPA 704
1 1 0
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Răspândire

Acidul cinamic se obține, ca sursă naturală, din uleiul de scorțișoară, ^[3] și mai este întâlnit și în untul de shea. Compusul are un miros asemănător mierii, ^[4] iar acesta împreună cu esterul său etilic (cinamatul de etil, care este mult mai volatil) reprezintă componentele ce dau aromă din uleiul esențial de scorțișoară, în care aldehida sa, aldehida cinamică este componentul principal.

Obținere

Sinteza originală a acidului cinamic are la bază o reacție Perkin, care implică condensarea în prezența unui catalizator bazic a anhidridei acetice cu benzaldehida. Rainer Ludwig Claisen (1851–1930) a descris sinteza esterilor acidului cinamic (numiți cinamați) prin reacția benzaldehidei cu esterii. Reacția este cunoscută sub numele de condensare aldolică. De asemenea, acidul poate fi preparat și prin reacția dintre aldehida cinamică (cinamaldehidă) și clorura de benziliden. ^[2]