Alcool benzilic

Alcoolul benzilic este un alcool aromatic cu formula C₆H₅CH₂OH. Radicalul benzil este adesea abreviat "Bn" (a nu se confunda cu "Bz", care este folosit pentru benzoil), astfel alcoolul benzilic este notată ca BnOH. Alcoolul benzilic este un lichid incolor, cu un ușor miros plăcut, aromatic. Acesta este un solvent util datorită polarității, toxicității reduse și presiunii de vapori joase. Alcoolul benzilic are o solubilitate moderată în apă (4 g/100 mL) și este miscibil cu alcooli și eter dietilic. Anionul rezultat prin deprotonarea grupului alcool este cunoscut sub numele de benzilat sau benziloxid.

Alcool benzilic
Identificare
SMILES C1=CC=C(C=C1)CO[1]
Număr CAS	100-51-6
ChEMBL	CHEMBL720
PubChem CID	244
Formulă chimică	C₇H₈O[1]
Masă molară	108,058 u.a.m.[2]
Proprietăți
Densitate	1,0419 g/cm³[3]  la 24 °C
Punct de topire	−15 °C[4]
Punct de fierbere	205 °C  la 1 bar
Solubilitate	0,8 g/kg[5]
Presiune de vapori	0,015 kPa[6]
Indice de refracție(nD)	1,5396[3]
Viscozitate	dinamică 5,47 millipascal secondi[7]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Surse naturale

Alcoolul benzilic este produs în mod natural de multe plante și este prezent de obicei în fructe și ceaiuri. Se găsește și într-o varietate de uleiuri esențiale , inclusiv de iasomie, zambilă, ylang-ylang.^[8] Este, de asemenea, prezent în castoreum.^[9]

Obținere

Alcoolul benzilic se obține prin hidroliza clorurii de benzil folosind hidroxid de sodiu:

C₆H₅CH₂Cl + NaOH → C₆H₅CH₂OH + NaCl

Hidroliza se poate face și cu apa ca reactiv nucleofil, în acest caz însă temperatura de reacție trebuie să fie mai ridicată pentru a obține randament rezonabil din punct de vedere industrial^[10].

Poate fi, de asemenea, obținut prin reacția Grignard, prin reacția bromurii de fenilmagneziu (C₆H₅MgBr) cu formaldehidă, urmată de acidifiere.

Reacții

Ca majoritatea alcoolilor reacționează cu acizii carboxilici formând esteri^[11]. În sinteza organică, benzil esterii sunt  grupări protectoare preferate, deoarece acestea pot fi eliminate prin ușoară hidrogenoliză.^[12]

Prin oxidare se obține acid benzoic^[13]. Alcoolul benzilic reacționează cu acrilonitrilul rezultând N-benzilacrilamidă. Acesta este un exemplu de reacție Ritter:^[14]

C₆H₅CH₂OH + NCCHCH₂ → C₆H₅CH₂N(H)C(O)CHCH₂

Utilizări

Alcoolul benzilic este folosit ca solvent universal pentru cerneluri, ceară, șelac, vopsele, lacuri și rășini epoxidice, acoperiri. Astfel, acesta poate fi utilizat ca diluant, mai ales atunci când e combinat cu amelioratori de viscozitate compatibili  pentru a încuraja amestecul să adere suprafețelor vopsite.^[15] Este un precursor al unei varietăți de esteri, utilizați în industria săpunurilor, parfumurilor și aromelor. Atunci când este aplicat pe pielea deteriorată sau pe mucoase la o concentrație de 10%, acesta acționează ca un anestezic local și agent antimicrobian. Uneori, este inclus ca un degresant în produsele de curățat covoare. Ca solvent pentru coloranți, îmbunătățește procesul de vopsire a lânii, nailonului și pieilor.^[16] Este utilizat și ca revelator fotografic, și ca repelent contra insectelor.

Utilizări în nanotehnologie

Alcoolul benzilic a fost folosit ca solvent dielectric pentru reconfigurarea dielectroforetică a nanofirelor.^[17][18]

Utilizări în domeniul sănătății

Alcoolul benzilic este folosit ca și conservant bacteriostatic la concentrații scăzute în medicația intravenoasă, cosmetice și medicamente topice.

Utilizarea alcoolului benzilic ca  soluție de 5% a fost aprobată de US FDA ca tratament contra paduchilor de cap la copii mai mari de 6 luni și la adulți.^[19] Acesta afectează orificiile respiratorii ale insectei împiedicând închiderea lor. Apoi acestea se înfundă cu apă, ulei mineral sau alte substanțe și insecta moare prin asfixiere.

Alcoolul benzilic este folosit în mod eficient pentru tratamentul infestărilor cu păduchi, ca ingredient activ în loțiune șampon cu 5% alcool benzilic.

Alte utilizări

Alcoolul benzilic are aproape același indice de refracție ca și cuarțul și fibrele de lână . Dacă un obiect din cuarț clar este cufundat în alcool benzilic, devine aproape invizibil. Acest test a fost folosit pentru a determina non-distructiv dacă un obiect este cu adevărat făcut din cuarț (a se vedea craniul de cristal). În mod similar, lână albă cufundat în alcool benzilic, de asemenea, devine aproape invizibilă dezvăluind în mod clar contaminanți, cum ar fi fibre mai închise la culoare sau goale în interior sau materiale vegetale.

Dermatite de contact

Ilustrație  a unei dermatite alergice de contact

Alcoolul benzilic este un ingredient folosit la fabricarea de săpunuri, creme, loțiuni de piele, șampoane, și de produse de curățare facială și este utilizat în acest scop pe scară largă datorita proprietăților sale anti-bacteriene și antifungice. Este un ingredient comun într-o largă varietate de produse de uz casnic și poate provoca grave dermatite alergice de contact  unui procent semnificativ din populație.^{[20][21][22][23]}

Măsuri de protecție

Alcool benzilic are o toxicitate acută scăzută cu o LD₅₀ de 1,2 g/kg la șobolani. Se oxidează rapid la persoanele sănătoase la acid benzoic, conjugat cu glicina în ficat e excretat ca acid hipuric. Concentrații foarte mari pot duce la efecte toxice, inclusiv insuficiență respiratorie, vasodilatație, hipotensiune arterială, convulsii și paralizie.

Alcoolul benzilic este toxic pentru nou-născuți, acesta fiind asociat cu sindromul respirației gâfâitoare.^[24][25]

Alcoolul benzilic este foarte toxic și extrem de iritant pentru ochi.^[26] Alcoolul benzilic pur produce necroză corneeană.^[27]

Alcoolul benzilic nu este considerat a fi un agent cancerigen și nu sunt disponibile date privind caracterul teratogen sau de toxicitate reproductivă.