Benzonitril
compus chimic From Wikipedia, the free encyclopedia
Remove ads
Benzonitrilul este un compus organic cu formula chimică C6H5(CN). Este un compus aromatic, lichid și incolor, cu un miros de migdale. A fost sintetizat pentru prima oară de către Hermann von Fehling în 1844, prin încălzirea benzoatului de amoniu.[4]
Remove ads
Obținere
Benzonitrilul este obținut în urma reacției de amonoxidare a toluenului, reacție care se realizează cu amoniac și oxigen la temperaturi cuprinse între 400 și 450 °C:[5]
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}{\mathchoice {\textstyle {\frac {3}{2}}}{\frac {3}{2}}{\frac {3}{2}}{\frac {3}{2}}}\,\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {CN} {}+{}3\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/44b676aa94d3cf593f8b0d37788a28857a2fa3fc)
La nivel de laborator, poate fi preparat în urma reacției de deshidratare a benzamidei sau prin reacția Rosenmund-von Braun utilizând cianură cuproasă sau cianură de sodiu în dimetilsulfoxid (NaCN/DMSO) și bromobenzen.
Remove ads
Proprietăți
Benzonitrilul este utilizat ca solvent și este un precursor pentru mulți compuși. Reacționează cu aminele dând benzamide N-substitute, după hidroliză.[6]
Note
Vezi și
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Remove ads