Biuret

Biuretul (denumit și carbamiluree sau allofanamidă; IUPAC: diamida 2-imidodicarbonică)^[3] este un compus organic cu formula chimică [H₂NC(O)]₂NH. Este un solid alb, solubil în apă caldă. Termenul de biuret se poate referi și la un compus organic ce conține o grupă funcțională -(HN-CO-)₂N-; de exemplu, dimetilbiuretul are formula [Me(H)NC(O)]₂NH.

Biuret
Identificare
SMILES C(=O)(N)NC(=O)N[1]
Număr CAS	108-19-0
ChEMBL	CHEMBL1889026
PubChem CID	7913
Formulă chimică	C₂H₅N₃O₂[1]
Masă molară	103,038176 u.a.m.[2]
Proprietăți
Densitate	1,467 g/cm³
Punct de topire	190 °C
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Istoric

Biuretul a fost preparat și studiat pentru prima oară de către Gustav Heinrich Wiedemann (1826 - 1899) în cadrul lucrării sale de doctorat, care a fost publicată în anul 1847. Descoperirile sale au fost raportate în câteva articole.^[4][5][6][7]

Obținere

Biuretul poate fi obținut în urma încălzirii ureei la temperatura de 150°C, urmată de recristalizare în apă, dintr-o soluție de hidroxid de sodiu 2%, urmată de încă o recristalizare din apă. Prin încălzire, are loc degajarea unei cantități crescute de amoniac:^[8]

$${\displaystyle {\ce {2 CO(NH2)2 -> H2N-CO-NH-CO-NH2 + NH3}}}$$

În condiții similare, reacția de piroliză a ureei duce la formarea de triuret ((H₂N-CO-NH)₂CO).^[8]

Proprietăți

Este implicat în reacția biuretului, pentru identificarea peptidelor (cu excepția dipeptidelor) și proteinelor.