Ciclohexan

compus chimic From Wikipedia, the free encyclopedia

Ciclohexan
Remove ads

Ciclohexanul este un cicloalcan cu formula moleculară C6H12. Compusul este folosit ca solvent nepolar în industria chimică, și de asemenea ca materie primă pentru producerea industrială a acidului adipic și a caprolactamului, care sunt ambii compuși intermediari pentru fabricarea nailonului.

Mai multe informații Nume IUPAC, Identificare ...
Remove ads

Producere și utilizare

La scară industrială, ciclohexanul se obține prin reacția dintre benzen și hidrogen. Producătorii de ciclohexan folosesc aproximativ 11,4% din cererea totală de benzen la nivel mondial. [2] Datorită proprietăților chimice și conformaționale unice, ciclohexanul este de asemenea utilizat în analiza chimică și ca standard. Are un miros aparte asemănător detergentului.

Geometrie

Rotația în jurul legăturilor C-C permite moleculei de ciclohexan să adopte o infinitate de conformații. Atunci când se reprezintă molecula de ciclohexan în 3 dimensiuni, pot exista în condiții normale două conformații: „scaun” și „baie”. (denumiri conform C.D.Nenițescu) Prima formă este mai stabilă decât cea de-a doua.

Istoric

în 1894, Baeyer a sintetizat ciclohexanul pornind de la acidul pimelic, pe care l-a supus unei condensări Dieckmann, iar apoi a realizat reduceri multiple:

Thumb

și în anelași an, E. Haworth și W.H. Perkin Jr. (1860–1929) au făcut același lucru plecând de la 1,6-dibromohexan și folosindu-se de reacția Wurtz.

sinteza din 1894 a lui Perkin / Haworth

Astăzi, ciclohexanul poate fi sintetizat cu ajutorul benzenului trecut prin diverse reacții de reducere. [3]

Vezi și

Note

Bibliografie

Loading related searches...

Wikiwand - on

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.

Remove ads