Buena High School[*][[Buena High School (high school in California, United States)|]] Villa Park High School[*][[Villa Park High School (Suburban public high school located in the city of Villa Park, California)|]] Mt. Whitney High School[*][[Mt. Whitney High School (high school in California, United States)|]] California State University, Fullerton[*][[California State University, Fullerton (public university in Fullerton, California, United States, part of the California State University system)|]]
Primele sale roluri notabile au fost în filmele Incoruptibilii (1987), Bull Durham (1988) și Terenul de baseball (1989). În 1990, a dat lovitura cu filmul Dansând cu lupii în care a jucat rolul principal, a fost debutul său regizoral și a fost producător. A fost o lovitură de box-office, cu încasări de 424,2 milioane de dolari față de doar 22 de milioane buget și a primit 12 nominalizări la premiile Oscar, câștigând șapte premii.
A continuat să impresioneze cu rolurile din JFK (1991) și Bodyguard (1992), dar a dezamăgit prin interpretarea din Robin Hood, prințul hoților pentru care a primit Zmeura de aur. A revenit cu roluri notabile în A Perfect World(d) și Wyatt Earp(d). În 1995, a venit un nou eșec, Lumea apelor, cel mai costisitor film făcut până la acel moment, dar primit cu păreri amestecate de către critici și nereușind să recupereze bugetul prin vânzarea de bilete în cinema, ci trecând pe profit abia după vânzările de înregistrări video. După încă o dezamăgire, Poștașul, a urmat o pantă descendentă în cariera lui Costner.