Loading AI tools
химическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии
Квадрицикла́н — напряжённый полициклический углеводород, имеющий потенциальное применение в качестве добавки к ракетному топливу, а также в превращении солнечной энергии. Использование этого углеводорода, однако, ограничивается тем, что вещество распадается при относительно низких температурах (200—300 °C).
Квадрициклан | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
Квадрициклан, тетрацикло[3.2.0.02,7.04,6]гептан |
Хим. формула | C7H8 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 92,14 г/моль |
Плотность | 0,982 г/см³ |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | -44 °C |
• кипения | 108 °C |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,4830 (26,5 °C) |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 278-06-8 |
PubChem | 78961 |
Рег. номер EINECS | 205-994-1 |
SMILES | |
InChI | |
ChemSpider | 71294 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Медиафайлы на Викискладе |
Молекула квадрициклана имеет сильно напряженную структуру (78,7 ккал/моль)[1]. В отсутствие катализатора при низких температурах Изомеризация квадрициклана протекает медленно (время полупревращения при 140 °C составляет 14 ч)[2]. Из-за напряжённой структуры и термической стабильности квадрициклан изучался достаточно широко.
Под действием ультрафиолетового излучения (~300 нм) в присутствии сенсибилизатора норборнадиен изомеризуется в квадрициклан[3]. Обратное превращение напряжённого квадрициклана в норборнадиен протекает с выделением тепла. Благодаря данному свойству реакция была предложена для запасания солнечной энергии[4][5]. Высокая энергия квадрициклана дала начало его использованию в качестве добавки к ракетному топливу. Однако, при температуре выше 200 °C квадрициклан подвергается термическому разложению, в то время как двигательные установки могут работать при температурах, превышающих 500 °C[6].
Квадрициклан получают облучением норборнадиена в присутствии кетона Михлера[7]. Предложены также другие сенсибилизаторы, например, ацетон, бензофенон, ацетофенон и т. д., однако, при их использовании выход продукта понижается. Также для повышения выхода желательно использовать свежеперегнанный норборнадиен[3].
Квадрициклан вступает в реакцию со многими диенофилами с образованием аддуктов соотношением 1:1[8]. На основе этого свойства была предложена биоортогональная реакция — квадрициклановое лигирование, позволившая селективно модифицировать белковые молекулы низкомолекулярными метками[9].
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.