Ацетофенон

Ацетофенон (метилфенилкетон, C₆H₅COCH₃) — химическое соединение из класса жирноароматических кетонов.

Ацетофенон
Общие
Хим. формула	C8H8O
Физические свойства
Молярная масса	120.4 г/моль
Плотность	1.0281 г/см³
Поверхностное натяжение	39,04 мН/м[1], 36,15 мН/м[1] и 33,27 мН/м[1]
Динамическая вязкость	1,681 мПа·с[2] и 0,634 мПа·с[2]
Энергия ионизации	9,29 эВ[3]
Термические свойства
Температура
• плавления	19.7 °C
• кипения	202 °C
• вспышки	77 °C
• самовоспламенения	570 °C[4] и 535 °C[5]
Пределы взрываемости	55 грамм на кубический метр[5]
Давление пара	0,4 гПа[5], 0,049 кПа[4], 0,8 гПа[5] и 2,9 гПа[5]
Оптические свойства
Показатель преломления	1.5342
Структура
Дипольный момент	3,02 ± 0,06 Д[6]
Классификация
Рег. номер CAS	98-86-2
PubChem	7410
Рег. номер EINECS	202-708-7
SMILES	O=C(C)C1=CC=CC=C1
InChI	InChI=1S/C8H8O/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	27632
ChemSpider	7132
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)	H302, H319
Меры предостор. (P)	P305+P351+P338
Сигнальное слово	опасно
Пиктограммы СГС
NFPA 704	2 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Свойства

Ацетофенон является бесцветной маслянистой жидкостью, обладающей сильным запахом цветущей черёмухи.

Хорошо растворяется в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, хлороформе, бензоле. Растворимость воды в ацетофеноне составляет 1,65 % массовых, растворимость ацетофенона в воде — 0,55 % массавых.

Ацетофенон обладает всеми химическими свойствами, характерными для кетонов, а также ароматических соединений.

Получение

Ацетофенон получают из бензола и ацетилхлорида (или уксусного ангидрида) в присутствии хлоридов железа или алюминия по реакции Фриделя — Крафтса; окислением этилбензола в жидкой фазе кислородом воздуха при 115—120 °C в присутствии катализаторов (бензоаты кобальта, меди, марганца, никеля, свинца, железа).

Так же ацетофенон получают как побочный продукт производства альфа-метилстирола окислительным методом, в результате ректификации альфа-метилстирол сырца в виде кубового остатка с 70 % содержанием ацетофенона. В результате данной реакции так же получают бензойную кислоту нейтрализацией водно-щелочного слоя серной кислотой^[7].

Применение

Ацетофенон и некоторые его производные используются как душистые вещества в парфюмерии. Кроме того, ацетофенон обладает снотворным действием. Его производное — хлорацетофенон — является слезоточивым веществом.

Нахождение в природе

Ацетофенон содержится в яблоках, абрикосах, бананах и цветной капусте в незначительных количествах, не представляющих вреда.