Кротоновый альдегид

Кротоновый альдегид (англ. Crotonaldehyde) — органическое соединение с формулой CH₃CH=CHCHO. Относится к непредельным альдегидам. Цис-кротоновый альдегид неустойчив и легко переходит в транс-изомер.

Кротоновый альдегид
Общие
Систематическое наименование	​(2E)​-​бут-​2-​эналь
Традиционные названия	β-метакролеин
Хим. формула	C4H6O
Рац. формула	C4H6O
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Плотность	0,846 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	-76,5 °C
• кипения	104,0 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	18,1 (20°C)
Классификация
Рег. номер CAS	123-73-9
PubChem	447466
Рег. номер EINECS	224-030-0
SMILES	O=C/C=C/C
InChI	InChI=1S/C4H6O/c1-2-3-4-5/h2-4H,1H3 MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N
Безопасность
Предельная концентрация	0,5 мг/м³
ЛД50	38-132 мг/кг
Токсичность	Весьма ядовит
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические и химические свойства

Кротоновый альдегид представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом. Растворяется в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле. При 5°С в 100 г. воды растворимость составляет 19,2 г, при 20°С — 18,1 г; образует азеотропную смесь с содержанием кротонового альдегида 75,7 % и температурой кипения 84°С.

Вызывает слезотечение (лакриматор).

Является важным интермедиатом в органическом синтезе.

Получение и применение

Кротоновый альдегид синтезируют путём альдольной конденсации ацетальдегида:

${\displaystyle {\mathsf {2CH_{3}CHO\rightarrow CH_{3}CH{\text{=}}CH{\text{-}}CHO+H_{2}O}}}$

Кротоновый альдегид является важным прекурсором для синтеза многих химических веществ. Из кротонового альдегида синтезируют сорбиновую кислоту — пищевой консервант, а также триметилгидрохинон, предшественник витамина Е. Другими производными альдегида являются кротоновая кислота и 3-метоксибутанол.^[1]

Безопасность

Кротоновый альдегид является раздражающим веществом, входит в список «особо опасных веществ», указанных в Emergency Planning and Community Right-to-Know Act федерального закона США.

ПДК в рабочей зоне — 0,5 мг/м³. Класс опасности - 2 (вещества высокоопасные) по ГОСТ 12.1.005-76.

Нахождение в природе

Кротоновый альдегид широко распространён в природе. Содержится в некоторых продуктах питания, например, в соевом масле^[1].

См. также

• Метакролеин

Примечания

1. R. P. Schulz, J. Blumenstein, C. Kohlpaintner «Crotonaldehyde and Crotonic Acid» Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology, Wiley-VCH, Weinheim: 2005. doi:10.1002/14356007.a08_083

Литература

• Кнунянц И. Л. и др. т.2 Даффа-Меди // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5.