Loading AI tools
химическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии
Мезитиле́н (1,3,5-триметилбензо́л) — химически это бензольное кольцо, у которого три атома водорода в положениях 1, 3, 5 замещены на метильные группы. Химическая формула C9H12.
Мезитилен | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
1,3,5-триметилбензол | ||
Хим. формула | C9H12 | ||
Физические свойства | |||
Молярная масса | 120,1938 г/моль | ||
Плотность | 0,87 г/см³ | ||
Энергия ионизации | 8,39 эВ[1] и 8,41 эВ[2] | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | -45 °C | ||
• кипения | 165 °C | ||
• вспышки | 50 °C | ||
Давление пара | 266,64 Па[1] | ||
Структура | |||
Дипольный момент | 0 Кл·м[2] | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 108-67-8 | ||
PubChem | 7947 | ||
Рег. номер EINECS | 203-604-4 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
RTECS | OX6825000 | ||
ChEBI | 34833 | ||
ChemSpider | 7659 | ||
Безопасность | |||
Пиктограммы СГС | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Медиафайлы на Викискладе |
Мезитилен был впервые получен в 1837 году ирландским химиком Робертом Кейном путём нагревания ацетона с концентрированной серной кислотой. Он назвал полученное новое вещество «мезитилен», потому что ранее немецкий химик Карл Райхенбах назвал ацетон «мезит» (от греческого μεσίτης, посредник), и Кейн полагал, что эта реакция привела к дегидратации мезита, превращая его в алкен, или «мезитилен». Однако определение Кейном химического состава («эмпирической формулы») мезитилена было неверным. Правильная эмпирическая формула была дана Августом В. Гофманом в 1849 году. В 1866 году Адольф фон Байер показал, что структура мезитилена соответствует структуре 1,3,5-триметилбензола, однако убедительное доказательство того, что мезитилен идентичен 1,3,5-триметилбензолу, было предоставлено Альбертом Ладенбургом только в 1874 году.
Мезитилен получают путём уравновешивания ксилола(или его простого алкилирования) над твёрдым кислотным катализатором[3]:
Тримеризация ацетона путём альдольной конденсации, которая катализируется и дегидратируется серной кислотой, даёт смесь 1,3,5-триметилбензола и 1,2,4-триметилбензола.
Мезитилен — бесцветная, легковоспламеняющаяся жидкость. Малорастворим в воде. Растворимость в бензоле, эфире и спирте достаточно высока.
При температуре выше 40 °C мезитилен образует взрывоопасную смесь с воздухом. Реагирует бурно с сильными окислителями с риском взрыва. При вдыхании вызывает головную боль и раздражение горла. В высоких концентрациях его пары оказывают обезболивающее действие. Мезитилен раздражает кожу, глаза и дыхательную систему.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.