Анизол

Анизо́л (метоксибензол, метилфениловый эфир) C₆H₅OCH₃ — метиловый эфир фенола, органическое вещество, относится к простым эфирам.

Анизол
Общие
Систематическое наименование	Метоксибензол, метилфениловый эфир
Традиционные названия	Анизол
Хим. формула	C7H8O
Рац. формула	C6H5OCH3
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	108,13 г/моль
Плотность	0,9954 г/см³
Поверхностное натяжение	35,1 мН/м[1], 32,09 мН/м[1] и 29,08 мН/м[1]
Динамическая вязкость	1,42 мПа·с[2], 1,056 мПа·с[3], 0,747 мПа·с[3], 0,554 мПа·с[3] и 0,427 мПа·с[3]
Энергия ионизации	8,21 эВ[4]
Термические свойства
Температура
• плавления	-37,5 °C
• кипения	153,8 °C
• вспышки	41 °C °C
• самовоспламенения	475 °C[5][2]
Пределы взрываемости	1,2 об.%[2]
Критическая точка	4,04 МПа, 369 °C
Давление пара	3,2 гПа[2], 4,72 гПа[2][5], 13,3 гПа[2] и 53,1 гПа[2]
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0,15 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1,5178
Структура
Дипольный момент	1,38 ± 0,07 Д[6]
Классификация
Рег. номер CAS	100-66-3
PubChem	7519
Рег. номер EINECS	202-876-1
SMILES	COC1=CC=CC=C1
InChI	InChI=1S/C7H8O/c1-8-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	16579
ChemSpider	7238
Безопасность
NFPA 704	2 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Получение

В промышленности анизол получают взаимодействием фенолята натрия с метилсульфатом натрия:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+CH_{3}OSO_{2}ONa\ {\xrightarrow {\ \ \ }}\ C_{6}H_{5}OCH_{3}+Na_{2}SO_{4}}}}$

Взаимодействием фенола и метанола:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OH+CH_{3}OH\ {\xrightarrow {175-225^{o}C,\ Al_{2}O_{3}}}\ C_{6}H_{5}OCH_{3}+H_{2}O}}}$

Также можно получить анизол при взаимодействии фенолята натрия с хлористым метилом^[7]:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+CH_{3}Cl\rightarrow C_{6}H_{5}OCH_{3}+NaCl}}}$

В лабораторных условиях анизол получают взаимодействием фенола и диметилсульфата в водно-щелочной среде:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OH+(CH_{3}O)_{2}SO_{2}{\xrightarrow {100^{o}C,\ OH^{-}}}\ C_{6}H_{5}OCH_{3}+H_{2}SO_{4}}}}$

Физические свойства

Анизол — бесцветная жидкость с приятным запахом. Легко растворим в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле. Плохо растворим в воде (0,15 г/100 г воды).

Химические свойства

• Анизол, как и все простые эфиры, устойчив и гидролизуется только при особых условиях:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OCH_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {100^{o}C,CH_{3}COOH,HBr}}C_{6}H_{5}OH+CH_{3}OH}}}$

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OCH_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {120^{o}C,Al_{2}O_{3}}}C_{6}H_{5}OH+CH_{3}OH}}}$

• При действии хлора на анизол образуется смесь 4-хлор- (пара-), 2,4-дихлор- и 2,4,6-трихлоранизолов.
• При хлорировании с помощью PCl₅ образуется только 4-хлоранизол.

Применение

Анизол используется как растворитель и как промежуточный продукт в производстве красителей, лекарств и душистых веществ.

Токсические свойства

Слаботоксичен, ЛД₅₀ 3,5÷4 г/кг (крысы, подкожно) и 10 г/кг (крысы, внутрижелудочно). Оказывает очень слабое раздражение кожи^[7].

Безопасность

Температура вспышки анизола 41 °C, температура самовоспламенения 485 °C, КПВ 0,34÷6,3%.

Литература

• Анизол // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 623 с.

См. также

• Фенетол
• 2-Аминоанизол
• 4-Аминоанизол