Антрахиноновые красители

Антрахиноновые красители — группа красителей, являющихся производными 9,10-антрахинона. Отличаются высокой стойкостью цвета и устойчивостью к действию света. Включают в себя обширную группу химических соединений.

Ализарин — представитель антрахиноновых красителей

Хромофорная система антрахиноновых красителей

Сопряжённые двойные связи антрахиноновых красителей

Своей окраской антрахиноновые красители обязаны наличию системы сопряжённых двойных связей. Спектр поглощения незамещённого антрахинона имеет максимум в ультрафиолетовой области спектра, а его край в видимой области придаёт ему слабо-жёлтую окраску.

При введении в молекулу антрахинона электродонорных заместителей (гидроксильная группа, аминогруппа и др.) последние начинают взаимодействовать с системой сопряжённых двойных связей, вследствие чего максимум спектра поглощения молекулы испытывает существенный сдвиг в длинноволновую часть. Электроноакцепторные группы подобного влияния не оказывают.

Цвет антрахинонового красителя зависит не только от рода заместителя, но и от его расположении в бензольном ядре: в α- или β-положении. Это связано с тем, что в α-положении заместитель имеет сопряжённую цепь из четырёх двойных связей, а в β-положении — только из трёх. Так, 1-гидроксиантрахинон окрашен в оранжевый цвет, а 2-гидроксиантрахинон — в жёлтый.

Аналогичное влияние на цвет вещества оказывает добавление второго, третьего и четвёртого заместителей в то же бензольное кольцо. Добавление электронодонорных заместителей в другое бензольное кольцо влияет на цвет вещества гораздо слабее, так как молекула антрахинона фактически представляет собой два бензольных кольца, разъединённых карбонильными группами.

Комбинированием вида и расположения заместителей (гидрокси-, алкокси-, арилокси-, амино-, алкиламино-, ариламиногрупп) можно получить практически любой цветовой оттенок.

Кроме того, добавление других групп (сульфо-, ациламино- и др.) повышает сродство красителя к волокнам, позволяет получать кислотные красители и др.

Представители антрахиноновых красителей

Электронный спектр раствора красителя Solvent Blue 104

Краситель Кислотный синий 25

К антрахиноновым красителям относятся:

• гидроксиантрахиноновые (ализариновые) красители, например:

• Ализарин
• Ализариновый оранжевый
• Ализариновый каштановый Б
• Ализариновый синий Бс
• Ализариновый красный С
• Хинизарин

• аминоантрахиноновые красители
• дисперсные красители:

• Дисперсный фиолетовый К
• Дисперсный розовый Ж
• Дисперсный синий З

• катионные красители:

• Катионный фиолетовый 4С
• Катионный синий 4К
• Астразон синий ФГЛ

• кислотные красители:

• Кислотный синий антрахиноновый З
• Кислотный чисто-голубой антрахиноновый З
• Кислотный ярко-фиолетовый антрахиноновый 4К

• активные красители:

• Монохлортриазиновый Активный ярко-голубой К
• Пиримидиновые активные красители
• Винилсульфоновые активные красители: Активный голубой 2КТ

Получение и применение

Синтез антрахиноновых красителей основан на двух основных реакциях: сульфировании и нитровании антрахинона, позволяющих ввести аминогруппу в молекулу с последующей заменой на другую функциональную группу.

Антрахиноновые красители находят широкое применение для окрашивания шерсти, хлопка и искусственных волокон. Особенно они эффективны в области синих, голубых и бирюзовых тонов, где более дешёвые азокрасители не могут обеспечить стойкость окраски.

Некоторые красители проявляют высокую термическую стабильность. Например, красители Solvent Blue 104 и Solvent Red 52 используются для коррекции цветности расплава полиэтилентерефталата и выдерживают нагревание до ~300 °C.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.
• Бородкин В. Ф. Химия красителей. — М.: Химия, 1981. — 248 с. — 12 500 экз.
• Гордон П., Грегори П. Органическая химия красителей. — М.: Мир, 1987. — 344 с.
• Степанов Б. И. Введение в химию и технологию органических красителей. — М.: Химия, 1984. — 592 с. — 5800 экз.