Апигенин

Апигенин — один из наиболее распространённых агликонов флавонов, природный антиоксидант обладающий антивоспалительными и антиканцерогенными свойствами^[1]. В растениях обычно образуется в результате окисления нарингенина под воздействием фермента флаванонсинтазы^[1][2]. Содержится во фруктах и овощах, а также в лекарственных растениях ромашка аптечная (Matricaria recutita) и пижма девичья (Tanacetum parthenium). Его особенно много в петрушке, сельдерее, лимоне^[3][4].

Апигенин
Общие
Хим. формула	C15H10O5
Физические свойства
Молярная масса	270,23 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	520-36-5
PubChem	5280443
Рег. номер EINECS	208-292-3
SMILES	C1=CC(=CC=C1C2=CC(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O
InChI	InChI=1S/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20-13/h1-7,16-18H KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	18388
ChemSpider	4444100
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

История

Апигенин был открыт в 1938 году биохимиком Альбертом Сент-Дьёрдьи. На первом этапе это вещество отнесли к витамину P, но затем обнаружилось, что оно «не является жизненно необходимым веществом». По этой причине апигенин изъяли из группы витаминов.

Биологическая активность

Исследования показали, что апигенин обладает антираковыми профилактическими свойствами и, помимо этого, уничтожает злокачественные клетки^[5]. Механизмы противоракового действия апигенина по всей видимости связаны с его способностью инициировать различные механизмы гибели клеток, такие как апоптоз, аутофагия, а также некроптоз и ферроптоз^[6].

По мнению С. Гупты^[англ.] и С. Шуклы^[7][3],

результаты предварительных исследований на культурах клеток и на животных позволяют предположить, что диета, богатая апигенином, снижает риск заболеваний раком молочной железы, пищеварительного тракта, кожи, простаты, а также некоторых гематологических заболеваний.

Отмечается, что максимальная антипролиферативная активность выявляется при инкубации клеток рака молочной железы с апигенином, минимальная с нарингенином^[8][5][9].

Установлено, что апигенин, входящий в состав петрушки и сельдерея, при пероральном приёме замедлял канцерогенез предстательной железы и повышал выживаемость мышей TRAMP (Transgenic Adenocarcinoma of the Mouse Prostate)^[10][11].

Ингибирование апигенином фермента CD38, активность которого растет при ряде заболеваний и старении человеческого организма^[12], приводит к увеличению НАД+, что способствует поддержанию здоровья и долголетия^[13][14].

Апигенин является фитоэстрагеном и действует как агонист эстрогена^[15].

Гликозиды

Встречающиеся в природе гликозиды, образованные комбинацией апигенина с сахарами, включают:

• Апиин (apigenin 7-O-apioglucoside)
• Апигетрин (apigenin 7-glucoside)
• Витексин (apigenin 8-C-glucoside)
• Изовитексин (apigenin 6-C-glucosid)
• Роифолин (apigenin 7-O-neohesperidoside)
• Шафтозид (apigenin 6-C-glucoside 8-C-arabinoside)