Флавон (вещество)

У этого термина существуют и другие значения, см. Флавон (значения).

Флавон (2-фенил-4-хроменон, α-фенилхромон) — органическое вещество, родоначальник класса флавоноидов. Представляет собой α,β-ненасыщенный гетероциклический кетон, является производным γ-пирона. Флавоны и изофлавоны обычно находятся в виде своих гликозидов в соке растений, и именно их присутствие обусловливает собой всю гамму желтых оттенков в окраске последних.

Флавон
Общие
Хим. формула	C₁₅H₁₀O₂
Физические свойства
Молярная масса	222,2 г/моль
Термические свойства
Т. плав.	99-100 ℃
Классификация
Номер CAS	525-82-6
PubChem	10680
ChemSpider	10230
Номер EINECS	208-383-8
RTECS	DJ3100630
ChEBI	42491
DrugBank	DBDB07776
SMILES
C1=CC=C(C=C1)C2=CC(=O)C3=CC=CC=C3O2
InChI
InChI=1S/C15H10O2/c16-13-10-15(11-6-2-1-3-7-11)17-14-9-5-4-8-12(13)14/h1-10H
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Физические и химические свойства

Флавон представляет собой бесцветные кристаллы, плохо растворяющиеся в воде, но хорошо растворимые во многих органических растворителях. Растворяется в концентрированной серной кислоте с образованием нестойкой соли бензопирилия, при этом процесс растворения сопровождается фиолетовой флуоресценцией.

Флавон реагирует с алкоголятами, образуя о-гидроксиацетофенон и бензойную кислоту: данная реакция используется для определения строения флавона и его многочисленных производных.

Получение

Флавон был найден в природе в составе налёта на листьях и цветках некоторых видов примул. В препаративных целях флавон и его производные синтезируют конденсацией гидроксифенолов с этиловыми эфирами ароилуксусных кислот ArC(O)CH₂COOC₂H₅ либо из о-гидроксиацетофенона, ангидрида и натриевой соли ароматических карбоновых кислот.

Применение

Из числа всех соединений ряда флавона наибольшее значение в медицине вследствие своей доступности имеет рутин (3-рамноглюкозид кверцетина). Рутин проявляет активность витамина P и применяется для предотвращения хрупкости капиллярных кровеносных сосудов. Другие флавоны понижают кровяное давление (кверцитрин^[англ.], рамнетин^[англ.] и 6,8-диоксифлавон), обладают диуретическим действием (кверцитрин 1:100 000) и являются рыбьими ядами.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.