Ацетилхлорид

Ацети́лхлори́д (хло́ристый ацети́л), ${\displaystyle {\ce {CH3COCl,}}}$ сокращённая формула ${\displaystyle {\ce {AcCl}}}$ — хлорангидрид уксусной кислоты.

Ацетилхлорид
Общие
Систематическое наименование	Этаноилхлорид
Традиционные названия	Ацетилхлорид, хлористый ацетил
Хим. формула	C2H3ClO
Рац. формула	${\displaystyle {\ce {CH3COCl}}}$
Физические свойства
Молярная масса	78,5 г/моль
Плотность	1,105 г/см³
Энергия ионизации	10,85 эВ[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	-112,86 °C
• кипения	51,8 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,3897
Структура
Дипольный момент	9,1E−30 Кл·м[1]
Классификация
Рег. номер CAS	75-36-5
PubChem	6367
Рег. номер EINECS	200-865-6
SMILES	CC(=O)Cl
InChI	InChI=1S/C2H3ClO/c1-2(3)4/h1H3 WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N
RTECS	AO6390000
ChEBI	37580
ChemSpider	6127
Безопасность
Предельная концентрация	0,1 мг/м³
ЛД50	50 мг/кг
Токсичность	ирритант
NFPA 704	3 3 2
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

При нормальных условиях — летучая бесцветная жидкость с резким раздражающим запахом, дымящая на воздухе. Смешивается во всех отношениях с апротонными органическими растворителями, например, с бензолом, сероуглеродом, хлороформом и диэтиловым эфиром.

Получение

В промышленности ацетилхлорид получают реакцией уксусной кислоты с хлоридами фосфора (трёххлористым или пятихлористым фосфором):

${\displaystyle {\ce {CH3COOH + PCl5 -> CH3COCl + POCl3 + HCl}}}$.

Другой метод синтеза, применяющийся в промышленности — взаимодействие уксусной кислоты с тионилхлоридом:

${\displaystyle {\ce {CH3COOH + SOCl2 -> CH3COCl + HCl + SO2,}}}$

недостаток этого метода — необходимость ректификации продуктов реакции из-за близости точек кипения продукта и хлористого тионила.

Реакцией уксусного ангидрида с хлороводородом:

${\displaystyle {\ce {(CH_3CO)2O + HCl -> CH3COCl + CH3COOH}}}$.

Карбонилированием хлорметана:

${\displaystyle {\ce {CH3Cl + CO -> CH3COCl}}}$.

Реакционная способность и применение

Дымится на воздухе вследствие гидролиза парами воды и образованием тумана из капель соляной кислоты:

${\displaystyle {\ce {CH3COCl + H2O -> CH3COOH + HCl}}}$.

Обладает сильными электрофильными свойствами, широко используется в органическом синтезе в качестве ацилирующего агента для введения в синтезируемую молекулу ацетильной группы (ацетила) CH₃CO в реакциях этерификации:

${\displaystyle {\ce {CH3COCl + CH3CH2OH -> CH3COOCH2CH3 + HCl,}}}$

ацилировании аминов и т. п.

Ацетилирование ацетилхлоридом часто проводят в присутствии неорганических оснований (гидроксид, карбонат или ацетат натрия — реакция Шоттена-Баумана) либо третичных аминов (пиридин , триэтиламин — модификация Айнхорна^{(Эйнхорна?)}), которые активируют ацетилхлорид за счёт образования ацетиламмонийных солей и нейтрализуют образующийся HCl.

Ацетилхлорид также используется для ацетилирования ароматических соединений по Фриделю — Крафтсу.

С цианидом меди(I) ацетилхлорид реагирует с образованием ацетилцианида.

Безопасность

Ацетилхлорид обладает общетоксическим действием. Раздражает кожу и слизистые оболочки.

Вещество относится ко второму классу опасности в соответствии с ГОСТ 12.1.007-76. ПДК 0,1 мг/м³.

ЛД50 на крысах — 50 мг/кг.

См. также

• Хлорангидриды карбоновых кислот

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.