Ванилиновая кислота

Ванилиновая кислота (4-гидрокси-3-метоксибензойная кислота) — органическая кислота, 3-монометиловый эфир протокатеховой кислоты.

Ванилиновая кислота
Общие
Систематическое наименование	4-​гидрокси-​3-​метоксибензойная кислота
Хим. формула	C8H8O4
Физические свойства
Молярная масса	168,14672 г/моль
Плотность	1,351 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	209—213 °C
• кипения	353,4 °C
• вспышки	149,4 °C
Классификация
Рег. номер CAS	121-34-6
PubChem	8468
Рег. номер EINECS	204-466-8
SMILES	COC1=C(C=CC(=C1)C(=O)O)O
InChI	InChI=1S/C8H8O4/c1-12-7-4-5(8(10)11)2-3-6(7)9/h2-4,9H,1H3,(H,10,11) WKOLLVMJNQIZCI-UHFFFAOYSA-N
RTECS	YW5300000
ChEBI	30816
ChemSpider	8155
Безопасность
NFPA 704	0 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Свойства

Порошок или мелкие кристаллы белого или светло-жёлтого цвета. Обладают приятным запахом.

Соли ванилиновой кислоты называются ванилатами. Ванилат натрия образуется при добавлении в раствор ванилина в толуоле раствора едкого натра в метиловом спирте. Густой белый осадок отделяется центрифугированием, промывается эфиром и высушивается. Выход ванилата натрия — 74%^[1].

Нахождение в природе

Промежуточный продукт биоконверсии феруловой кислоты в ванилин.

Побочный продукт метаболизма кофейной кислоты, обнаруживается в моче людей, употреблявших в пищу сладости с ванилью или шоколад, либо пивших чай, кофе.

Ванилатдеметилаза Acinetobacter и Pseudomonas катализует окисление ванилиновой кислоты до протокатеховой кислоты по схеме

+ O₂ + NADH + H⁺ ${\displaystyle \rightleftharpoons }$ + NAD⁺ + H₂O +

Получение

Продукт окисления ванилина (окисление оксидом серебра, выход 83—95%), кониферина и ацетилэвгенола. Продукт щелочного расщепления пеонина.

Применение

Обладает антибактериальным, противогрибковым, противоглистным, и противовоспалительным действием.

Связывает дифенилпикрилгидразил (ДФПГ).

Используется в органическом синтезе: при взаимодействии ванилиновой кислоты с карбонатом кальция в кипящем растворе уксусной кислоты образуется (с низким выходом) апоцинин.

Осаждает торий из растворов с образованием основного ванилата тория (C₈H₇O₄)₃ThOH.