Феруловая кислота

Феру́ловая кислота́ (3-метокси-4-гидроксикоричная кислота) — ароматическая непредельная карбоновая кислота, представитель оксикоричных кислот. Название получила по названию рода растений ферула (Ferula) семейства зонтичных.

Феруловая кислота
Общие
Систематическое наименование	3-​метокси-​4-​гидроксикоричная кислота
Традиционные названия	3-метокси-4-гидроксифенилпропеновая кислота, 3-метокси-4-гидроксициннамовая кислота
Хим. формула	C10H10O4
Физические свойства
Молярная масса	194,186 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	170 °C
Классификация
Рег. номер CAS	1135-24-6
PubChem	445858
Рег. номер EINECS	214-490-0
SMILES	COC1=C(C=CC(=C1)C=CC(=O)O)O
InChI	1/C10H10O4/c1-14-9-6-7(2-4-8(9)11)3-5-10(12)13/h2-6,11H,1H3,(H,12,13)/p-1/b5-3+ KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N
RTECS	UD3365500
ChEBI	17620
ChemSpider	393368
Безопасность
NFPA 704	1 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Свойства

Кристаллическое вещество белого или светло-бежевого цвета, растворима в горячей воде, этаноле, трудно растворима в диэтиловом эфире, бензоле.

Благодаря наличию двойной связи в остатке пропеновой кислоты и гидроксильной группы в ароматическом ядре легко вступает в свободнорадикальные реакции, образуя стабильный феноксильный радикал, чем способствует терминации этих реакций^[1].

Способна к цис-транс-изомерии. В растениях преобладает транс-форма.

Распространение

Повсеместно содержится в высших растениях. Образуется при метаболизме фенольных аминокислот — фенилаланина и тирозина — через коричную, п-кумаровую и кофейную кислоты. Является одним из предшественников в процессе синтеза лигнина, компонента механических тканей растений. Образует диферуловые мостики между молекулами полисахаридов и лигнина в растительной клеточной стенке, что повышает её прочность. Непосредственный предшественник кумарина скополетина.

В виде сложных эфиров с тритерпеновыми спиртами и стеринами входит в состав γ-оризанола — антиоксидантного компонента, содержащегося в масле рисовых отрубей^[2].

Помимо растений, обнаружена в мицелии ряда грибов^[3].

Получение

Из растительного сырья получают экстракцией полярными растворителями (метанол, этанол, ацетон, диоксан, диэтиловый эфир, этилацетат и др.) или их двухкомпонентными системами с последующим кислотным, щелочным или ферментативным гидролизом экстрагированных соолигомеров^[4].

Возможен синтез из ванилина и малоновой кислоты с использованием пиперидина и пиридина в качестве конденсирующего средства и растворителя^[5].

Метаболизм

Биосинтез

Феруловая кислота синтезируется в растениях из кофейной кислоты. Реакцию катализирует кофеат-О-метилтрансфераза.^[6]

Феруловая и дигидроферуловая кислоты являются компонентами клеточной оболочки растений, в которой они образуют сшивки между полимерной сетью лигнина и полисахаридами, придавая оболочке большую ригидность.^[7]

Также феруловая кислота является интермедиатом в синтезе монолигнолов, мономеров лигнина, а также принимает участие в синтезе лигнанов.

Биологическая активность

Обладает широким спектром фармакологических свойств, в частности, отмечено противовоспалительное, антиаллергическое, антиагрегантное, противоопухолевое, антитоксическое, гепатопротекторное, кардиопротекторное, антибактериальное, противовирусное и другие виды действия, что обусловлено в основном антиоксидантным действием — торможением перекисного окисления липидов и ингибированием свободнорадикальных стадий синтеза простагландинов^[8].

В качестве антиоксидантного компонента входит в состав различных биологически активных добавок, а также косметических средств.

Особые штаммы дрожжей, особенно штаммы, используемые при приготовлении пшеничного пива, такие как Saccharomyces delbrueckii (Torulaspora delbrueckii (англ.)), превращают феруловую кислоту в 4-винилгваякол (4-винил-2-метоксифенол), что придает пиву таких сортов, как Weissbier и Wit, их необычный гвоздичный аромат. Saccharomyces cerevisiae (сухие дрожжи) и Pseudomonas fluorescens также могут превращать транс-феруловую кислоту в 4-винил-2-метоксифенол. Из бактерии Pseudomonas fluorescens был изолирован фермент декарбоксилаза феруловой кислоты.