Гамма-оксимасляная кислота

Гамма-оксима́сляная кислота́, сокр. ГОМК, также 4-гидроксибутановая кислота — органическое соединение, выполняющее важную роль в ЦНС человека. Гамма-оксимасляная кислота может применяться как анестетик и седативное средство, однако во многих странах она строго контролируется из-за потенциала злоупотребления.

γ-Оксимасляная кислота[1]
Общие
Систематическое наименование	4-​гидроксибутановая кислота
Сокращения	ГОМК
Традиционные названия	4-гидроксимасляная кислота, 4-оксимасляная кислота, 4-гидроксибутират, γ-оксимасляная кислота
Хим. формула	C4H8O3
Внешний вид	Бесцветная жидкость без запаха
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	104,10 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	15—18 °C
• кипения'	178—180 °C, разлагается
Давление пара	0,13 мм рт. ст.
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	4,71
Классификация
Рег. номер CAS	591-81-1
PubChem	10413
Рег. номер EINECS	691-053-4
SMILES	C(CC(=O)O)CO
InChI	InChI=1S/C4H8O3/c5-3-1-2-4(6)7/h5H,1-3H2,(H,6,7) SJZRECIVHVDYJC-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	30830
ChemSpider	9984
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Получение

Исходным реагентом для получения гамма-оксимасляной кислоты служит её ангидрид — гамма-бутиролактон (ГБЛ).

Медицинское применение

Основные статьи: Оксибутират натрия и Оксибутират лития

Применяется в медицине в виде натриевой, литиевой солей.

Немедицинское использование

Предупреждение FDA об опасности пищевых добавок, содержащих ГОМК. Ведомство указывает, что запретило производство таких препаратов в 1990 году.

ГОМК — депрессант, используемый как психоактивное вещество^[2]. Часто применяется в виде различных солей (чаще — натриевой). Также употребляются его пролекарства: 1,4-бутандиол, гамма-бутиролактон.

Последствия употребления сравниваются с эффектами алкоголя и MDMA (эйфория, расторможенность, повышенная чувствительность, эмпатогенные состояния), в больших дозах ГОМК может вызывать тошноту, головокружение, сонливость, психомоторное возбуждение, расстройства зрения, затруднённое дыхание, амнезию, бессознательное состояние и смерть^[3]. Смертельные случаи обычно связаны с сочетанием вещества с алкоголем или другими депрессантами. В частности, возможна смерть из-за рвоты в состоянии глубокого сна^[4][5]. Эффекты от употребления длятся обыкновенно от полутора до трёх часов^[3].

Отчет 2006 года, подготовленный по распоряжению парламентского комитета Великобритании, признал употребление ГОМК менее опасным, чем употребление табака и алкоголя, с точки зрения физического вреда, зависимости и общественного вреда^[6].

В маленьких дозах используется в качестве стимулирующего средства посетителями ночных клубов^[7].

Оксибутират натрия считается препаратом, используемым насильниками для воздействия на жертву^[8]. Он очень солёный, однако не имеет цвета и запаха^[9], чем и пользуются злоумышленники, добавляющие препарат в напитки.

Некоторые спортсмены применяют оксибутират натрия и ГБЛ, поскольку научные исследования показывали, что ГОМК повышает уровень гормона роста in vivo^[10]. Было показано, в частности, как ГОМК удваивает секрецию гормона у здоровых молодых мужчин^[11]. В этом процессе участвуют мускариновые ацетилхолиновые рецепторы, благодаря чему эффект роста уровня гормона может быть блокирован пирензепином^[12].

Правовой статус

В Российской Федерации ГОМК включена в Список III Перечня наркотических средств^[13].

В Финляндии ГОМК не имеет статуса лекарственного препарата и причислена к наркотическим веществам (с 2001 года)^[14].

В США входит в Schedule I, Schedule III (является одним из нескольких препаратов, включенных в несколько списков сразу)^[15].

20 марта 2001 года Комиссия ООН по наркотическим средствам включила ГОМК в Список IV Конвенции о психотропных веществах 1971 года.