1,4-Бутандиол

У этого термина существуют и другие значения, см. Бутандиол.

1,4-Бутандиол (не путать с 1,3-бутандиолом) — двухатомный спирт, бесцветная вязкая жидкость. Это один из четырёх стабильных изомеров бутандиола.

1,4-​Бутандиол
Общие
Систематическое наименование	бутан-​1,4-​диол
Хим. формула	C4H10O2
Физические свойства
Молярная масса	90,121 г/моль
Плотность	1,017 г/см³
Поверхностное натяжение	0,0446 Н/м
Динамическая вязкость	0,0849 Па·с
Термические свойства
Температура
• плавления	20 °C
• кипения	235 °C
• вспышки	121 °C
• самовоспламенения	350 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	14,5
Растворимость
• в воде	смешивается
• в этаноле, ацетоне	растворим
• в эфире, CCl4	умеренно
Оптические свойства
Показатель преломления	1,446
Классификация
Рег. номер CAS	110-63-4
PubChem	8064
Рег. номер EINECS	203-786-5
SMILES	OCCCCO
InChI	InChI=1S/C4H10O2/c5-3-1-2-4-6/h5-6H,1-4H2 WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N
RTECS	EK0525000
ChEBI	41189
ChemSpider	13835209
Безопасность
ЛД50	1525 мг/кг (крысы, перорально)
Фразы риска (R)	R22
Фразы безопасности (S)	S36
Краткие характер. опасности (H)	H302, H336
Меры предостор. (P)	P301+P312, P330
Сигнальное слово	осторожно
Пиктограммы СГС
NFPA 704	1 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Химические свойства

• Взаимодействует с карбоновыми кислотами (в присутствии катализатора), ангидридами и хлорангидридами карбоновых кислот образует сложные эфиры. С дикарбоновыми кислотами образует линейные сложные полиэфиры, причем, реакция с щавелевой, янтарной, адипиновой кислотами протекает легко и без катализатора.
• При нагревании с аммиаком или первичными аминами до 200—400 ℃ в присутствии Al₂O₃ или ThO₂ даёт соответствующие пирролидины.
• При нагревании с сероводородом образует тетрагидротиофен.
• При нагревании водных растворов 1,4-бутандиола в присутствии ортофосфорной кислоты образуется тетрагидрофуран.
• Нагревание 1,4-бутандилола с хлороводородом даёт 1,4-дихлорбутан.

Получение

• 1,4-Бутандиол получают гидрированием 1,4-бутиндиола в водном растворе при температуре 110—130 ℃ и давлении 200—300 атмосфер в присутствии катализатора^[1]. 1,4-Бутиндиол, в свою очередь, получают взаимодействием формальдегида с ацетиленом при повышенном давлении с использованием ацетиленидов тяжёлых металлов в качестве катализатора^[2]:

${\displaystyle {\mathsf {2HCHO+\ HC\equiv CH\ \rightarrow HOH_{2}CC\equiv CCH_{2}OH}}}$

• Пропиленоксид превращают в аллиловый спирт, который затем гидроформилируют в 4-гидроксибутиральдегид. Гидрирование последнего даёт 1,4-бутандиол^[3].
• Из малеинового ангидрида, который конвертируется в метиловый эфир, затем гидрируется. Существуют также другие пути синтеза из бутадиена, аллил ацетата, янтарной кислоты^[4].
• Разработан также метод с использованием генетически модифицированных организмокачес
• Также может быть получен щелочным гидролизом 1,4 дибромбутана.

Применение

Используется преимущественно как растворитель, а также в качестве базового вещества.^[5]

Применяется для получения:

• γ-бутиролактона методом дегидроциклизации в жидкой (при 200 ℃) или в газовой (при 250 ℃) фазе в присутствии катализатора^[1];
• тетрагидрофурана;
• полиуретанов взаимодействием с диизоцианатами^[6].

Рекреационное употребление

1,4-Бутандиол может служить как психоактивное вещество в связи с тем, что он превращается в ГОМК путем метаболизма. Эффект вещества сравнивается с алкоголем и экстази (чувство эйфории, повышенная эмпатия, гиперактивность). В высоких дозах вызывает сонливость, головокружение, тошноту. В крайне высоких дозах возможна потеря сознания или смерть.

Известен под разговорным названием «1,4», «Жидкий экстази», «BDO», «Вода».

Фармакодинамика

1,4-Бутандиол, по-видимому, обладает двумя типами фармакологического действия. Основные психоактивные эффекты 1,4-бутандиола обусловлены тем, что он метаболизируется в ГОМК; однако существует исследование, предполагающее, что 1,4-Бутандиол сам по себе может обладать потенциальными фармакологическими эффектами, подобными алкогольным.^[7] Исследование пришло к такому выводу, что 1,4-Бутандиол при одновременном приеме с этанолом привело к усилению некоторых поведенческих эффектов этанола. Однако усиление действия этанола может быть вызвано просто конкуренцией ферментов Алкогольдегидрогеназы и Альдегиддегидрогеназы при одновременном введении 1,4-Бутандиола. Таким образом, общие этапы ограничения скорости метаболизма приводят к замедлению метаболизма и выведения обоих соединений, включая известный токсичный метаболит этанола ацетальдегид.

Другое исследование не выявило никакого эффекта после внутримозговой инъекции 1,4-Бутандиола крысам.^[8] Это противоречит гипотезе о том, что 1,4-Бутандиол обладает присущими алкоголю фармакологическими эффектами.

Как и гамма-гидроксимасляная кислота, 1,4-Бутандиол безопасен только в небольших количествах. Побочные эффекты при приеме более высоких доз включают тошноту, рвоту, головокружение, седативный эффект и потенциальную смерть при приеме внутрь в больших количествах. Анксиолитические эффекты уменьшаются, а побочные эффекты усиливаются при применении в сочетании с алкоголем.

Метаболический путь 1,4-Бутандиола, Гамма-бутиролактона и Гамма-оксимасляной кислоты.

Правовой статус

1,4-Бутандиол (в концентрации 15% или более) включён в Таблицу II Списка IV.

Однако он не включён в перечень крупного и особо крупного размеров прекурсоров, поэтому за его хранение физическим лицом ответственности не предусмотрено.

Незаконная продажа грозит ответственностью по ст. 14.2^[9] КоАП РФ:

[...] влечет наложение административного штрафа на граждан в размере от одной тысячи пятисот до двух тысяч рублей с конфискацией предметов административного правонарушения или без таковой [...]